4-methyl-5-nitro-2-oxopentanoic acid | 260799-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-5-nitro-2-oxopentanoic acid
• CAS: 260799-19-7
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: BCQLMLRTPMZAGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-nitro-2-oxopentanoic acid 在 formate dehydrogenase 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 lactate dehydrogenase from Bacillus spearothermophilus 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2S,4R)-4-methyl-5-nitro-2-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  化学合成顺式和反式-3-羟基-5-甲基哌啶-2-酮

  摘要：

  通过乳酸脱氢酶催化结合的第一个实例，描述了由外消旋的4-甲基-5-硝基-2-氧代戊烷酸酯8由对映体选择性合成顺式和反式-3-羟基-5-甲基哌啶-2-酮的方法。动力学拆分和还原2-氧代酸。在另一种方法中，将硝基甲烷立体选择性共轭加成到巴豆酰基樟脑中，可得到对映体纯的2-氧代酯（S）-8和（R）-8，它们可依次转化为3-羟基-5-甲基δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02069-9
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-6-nitro-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-hexanenitrile 在 臭氧 、 磷脂酶B 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-5-nitro-2-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  化学合成顺式和反式-3-羟基-5-甲基哌啶-2-酮

  摘要：

  通过乳酸脱氢酶催化结合的第一个实例，描述了由外消旋的4-甲基-5-硝基-2-氧代戊烷酸酯8由对映体选择性合成顺式和反式-3-羟基-5-甲基哌啶-2-酮的方法。动力学拆分和还原2-氧代酸。在另一种方法中，将硝基甲烷立体选择性共轭加成到巴豆酰基樟脑中，可得到对映体纯的2-氧代酯（S）-8和（R）-8，它们可依次转化为3-羟基-5-甲基δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02069-9

文献信息

• Intermediates for the Synthesis of 4-Substituted Proline Derivatives
  作者：Christine Willis、Stuart Crosby、Richard Sessions

  DOI：10.1055/s-0029-1219372

  日期：2010.3

  A chemoenzymatic synthesis of a series of 2-hydroxy-5-nitro-4-substituted esters is described that uses two biotransformations in a single-pot process in which a kinetic resolution/reduction occurs. The products are valuable intermediates for the preparation of 4-substituted prolines and 5-substituted 3-hydroxypiperidinones as illustrated by the preparation of (2R,4R)-4-methylproline and (3S,5R)-3-hydroxy-5-methylpiperidinone.

  描述了一种化学酶合成系列2-羟基-5-硝基-4-取代酯的过程，该过程在一个反应器中利用两种生物转化进行动力学分离/还原。所得到的产品是制备4-取代脯氨酸和5-取代3-羟基哌啶酮的宝贵中间体，如(2R,4R)-4-甲基脯氨酸和(3S,5R)-3-羟基-5-甲基哌啶酮的制备所示。
• Chemoenzymatic syntheses of cis- and trans-3-hydroxy-5-methylpiperidin-2-ones
  作者：Stuart R Crosby、Martin J Hateley、Christine L Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02069-9

  日期：2000.1

  An approach to the enantioselective synthesis of cis- and trans-3-hydroxy-5-methylpiperidin-2-ones from racemic methyl 4-methyl-5-nitro-2-oxopentanonate 8 is described via the first example of a lactate dehydrogenase catalysed combined kinetic resolution and reduction of a 2-oxo acid. In an alternative approach, stereoselective conjugate addition of nitromethane to a crotonyl camphorsultam gave access

  通过乳酸脱氢酶催化结合的第一个实例，描述了由外消旋的4-甲基-5-硝基-2-氧代戊烷酸酯8由对映体选择性合成顺式和反式-3-羟基-5-甲基哌啶-2-酮的方法。动力学拆分和还原2-氧代酸。在另一种方法中，将硝基甲烷立体选择性共轭加成到巴豆酰基樟脑中，可得到对映体纯的2-氧代酯（S）-8和（R）-8，它们可依次转化为3-羟基-5-甲基δ-内酰胺。