2-(6'-heptenyl)-N-tosylpyrrole | 1350919-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6'-heptenyl)-N-tosylpyrrole
• 英文别名: 2-Hept-6-enyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 1350919-65-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: IYQJWHGMIDGHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸氢 、 2-(6'-heptenyl)-N-tosylpyrrole 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以61%的产率得到Methyl 3-[5-hept-6-enyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Advanced Intermediate of the Macrotricyclic Core of Roseophilin

  摘要：

  开发了一种简便的方法来制备环戊并[b]吡咯衍生物，这是Frontier合成罗索非菌素大三环核心骨架的关键前体。该方法的关键步骤涉及两次连续的吡咯酰基化反应和一个Sc(OTf)3催化的Nazarov环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289882
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷-叔丁基胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(6'-heptenyl)-N-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  （±）-Roseophilin的聚合形式合成

  摘要：

  描述了一种容易的收敛性合成的玫瑰果蛋白三环核2，它代表了迄今为止正式合成玫瑰果蛋白的最短途径。关键步骤是串联吡咯酰化-Nazarov环化反应，形成环戊[ b ]吡咯部分4。

  DOI：

  10.1021/jo201949x

文献信息

• Lewis acid-catalyzed tandem acylation–Nazarov cyclization for the syntheses of fused cyclopentenones
  作者：Ertong Li、Changwei Li、Jing Wang、Jinqian Wang、Lihong Dong、Xiaohe Guo、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.025

  日期：2014.1

  acids having an α electron-withdrawing substituent in the presence of TFAA and a Lewis acid catalyst resulted in the formation of fused cyclopentenones via a tandem acylation–Nazarov cyclization sequence, while either the acylation product obtained or no reaction occurred in the absence of the Lewis acid catalyst.

  在TFAA和Lewis酸催化剂存在下，用具有α吸电子取代基的α-未取代的α，β-不饱和羧酸或不饱和羧酸处理N-甲苯磺酰基吡咯或N-甲苯磺酸，导致稠合的环戊烯酮通过串联酰化反应-Nazarov环化顺序，而在没有路易斯酸催化剂的情况下获得的酰化产物或没有反应发生。
• Synthesis of an Advanced Intermediate of the Macrotricyclic Core of Roseophilin
  作者：Chuanjun Song、Junbiao Chang、Meiling Hong、Hui Liu、Li Sun、Feifei Jia、Yuanyuan Liu、Qingwei Jiang

  DOI：10.1055/s-0031-1289882

  日期：2011.12

  A facile approach for the preparation of a cyclopenta[b]pyrrole derivative, the key precursor in Frontier’s synthesis of the macrotricyclic core of roseophilin, was developed. The key steps involved two successive pyrrole acylations and a Sc(OTf)3-catalyzed Nazarov cyclization reaction.

  开发了一种简便的方法来制备环戊并[b]吡咯衍生物，这是Frontier合成罗索非菌素大三环核心骨架的关键前体。该方法的关键步骤涉及两次连续的吡咯酰基化反应和一个Sc(OTf)3催化的Nazarov环化反应。
• Convergent Formal Synthesis of (±)-Roseophilin
  作者：Chuanjun Song、Hui Liu、Meiling Hong、Yuanyuan Liu、Feifei Jia、Li Sun、Zhenliang Pan、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo201949x

  日期：2012.1.6

  A facile convergent synthesis of the tricyclic core 2 of roseophilin is described, which represents the shortest route so far for the formal synthesis of roseophilin. The key step was a tandem pyrrole acylation-Nazarov cyclization reaction to form the cyclopenta[b]pyrrole moiety 4.

  描述了一种容易的收敛性合成的玫瑰果蛋白三环核2，它代表了迄今为止正式合成玫瑰果蛋白的最短途径。关键步骤是串联吡咯酰化-Nazarov环化反应，形成环戊[ b ]吡咯部分4。