2-氯庚-6-烯酰氯 | 106092-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-氯庚-6-烯酰氯
• 英文名称: 2-Chloro-hept-6-enoyl chloride
• 英文别名: 2-Chlorohept-6-enoyl chloride
• CAS: 106092-95-9
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O
• 分子量: 181.062
• InChiKey: DFKAIUDKKMTGNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯庚-6-烯酰氯 在 C₄₁H₃₆Cl₂FeP₂ 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-N-benzyl-2-methylcyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化 C(sp3)–C(sp3) 偶联构建季碳中心

  摘要：

  通过 C-C 偶联方案构建季碳中心仍然具有挑战性。叔C(sp 3 )与仲或叔C(sp 3 )对应物的偶联受到明显的空间冲突和许多副反应的阻碍。在此，我们成功开发了一种双膦配体铁配合物催化的叔卤代烷与仲烷基锌试剂的偶联反应，并高效地实现了叔C(sp 3 )和仲C(sp 3 )之间的高选择性偶联反应。初步实例为构建高位阻季碳中心提供了一种有效的方法。铁催化剂和底物的导向基团的结合使极具挑战性的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14032
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-chlorohex-5-ene-1,1-dicarboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氯庚-6-烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  自由基复兴时期的 宝藏–杂己基自由基动力学数据† ‡

  摘要：

  已针对一系列具有不同电子和空间需求的取代己烯基确定了速率常数数据和Arrhenius参数。相对于捐赠基团（OMe ），直接连接至自由基中心的吸电子基团（CF 3，CO 2 Et）缓慢促进5- exo闭环（25°时k cis + k trans〜2.1 ×10 5 s -1） ；在25°时为1.6×10 5 s -1）。如预期的那样，对空间要求较高的组（叔-Bu ）减慢环化过程（1×10 5 s -1）。这些观察结果与5 - exo闭环的活化能的细微变化是一致的。有趣的是，溶剂的性质似乎对该化学有重大影响，随着溶剂极性的增加，顺式/反式立体选择性有时会提高。除了包含CF 3（吸电子）基团的系统显示出环化/捕获速率常数（k c / k H）增加外，k c / k H普遍下降。记录随着溶剂极性增加的比率；据推测，这些变化主要是由于所用各种溶剂中k H的变化引起的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00708k

文献信息

• Preparation of unsaturated .alpha.-chloro acids and intramolecular [2 + 2] cycloadditions of the chloroketenes derived from them
  作者：Barry B. Snider、Yashwant S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo00378a036

  日期：1987.1
• SNIDER B. B.; KULKARNI YASHWANT S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 307-310
  作者：SNIDER B. B.、 KULKARNI YASHWANT S.

  DOI：——

  日期：——