3,4-Dichlorbenzaldehydbenzoylhydrazon | 39575-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dichlorbenzaldehydbenzoylhydrazon
• 英文别名: N-[(3,4-Dichlorophenyl)methylidene]benzenecarbohydrazonic acid；N-[(3,4-dichlorophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 39575-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 293.152
• InChiKey: XFDSKWJJZDYBBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dichlorbenzaldehydbenzoylhydrazon 、 乙酸酐 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-3-acetyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于3-乙酰基-2-二氯苯基-5-芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑化学支架的选择性单胺氧化酶B抑制剂的药物设计，合成，体外和计算机模拟评估

  摘要：

  为了识别新型的，有效的和选择性的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂，分子相互作用场分析已应用于具有3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢- 1,3,4-恶二唑的化学结构，被称为该目标的特权支架。几种化合物具有强大的体外活性，在中等至低纳摩尔范围内均具有IC 50值。最有希望的衍生物的对映异构体通过对映选择性HPLC分离并进行体外评估。根据理论药物设计，实验结果清楚地表明了配体立体化学在靶标识别/抑制中的关键作用。特别是（R）-对映异构体相对于（S）-立体异构体显示出最佳活性。最后，将对接实验与分子动力学（MD）模拟耦合起来，用于理解新化合物的推定MAO -B结合模式，为进一步的结构优化提供详细信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.026
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 3,4-二氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-Dichlorbenzaldehydbenzoylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  基于3-乙酰基-2-二氯苯基-5-芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑化学支架的选择性单胺氧化酶B抑制剂的药物设计，合成，体外和计算机模拟评估

  摘要：

  为了识别新型的，有效的和选择性的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂，分子相互作用场分析已应用于具有3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢- 1,3,4-恶二唑的化学结构，被称为该目标的特权支架。几种化合物具有强大的体外活性，在中等至低纳摩尔范围内均具有IC 50值。最有希望的衍生物的对映异构体通过对映选择性HPLC分离并进行体外评估。根据理论药物设计，实验结果清楚地表明了配体立体化学在靶标识别/抑制中的关键作用。特别是（R）-对映异构体相对于（S）-立体异构体显示出最佳活性。最后，将对接实验与分子动力学（MD）模拟耦合起来，用于理解新化合物的推定MAO -B结合模式，为进一步的结构优化提供详细信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.026

文献信息

• Drug design, synthesis, in vitro and in silico evaluation of selective monoaminoxidase B inhibitors based on 3-acetyl-2-dichlorophenyl-5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole chemical scaffold
  作者：Simona Distinto、Rita Meleddu、Matilde Yanez、Roberto Cirilli、Giulia Bianco、Maria Luisa Sanna、Antonella Arridu、Pietro Cossu、Filippo Cottiglia、Cristina Faggi、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro、Elias Maccioni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.026

  日期：2016.1

  With the aim to identify new, potent and selective monoamine oxidase B (MAO-B) inhibitors, molecular interaction field analysis has been applied to a MAO-B complex with 3-acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole chemical structure, known as a privileged scaffold for this target. Several compounds displayed potent in vitro activity, exhibiting IC50 values in the medium to low nanomolar range.

  为了识别新型的，有效的和选择性的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂，分子相互作用场分析已应用于具有3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢- 1,3,4-恶二唑的化学结构，被称为该目标的特权支架。几种化合物具有强大的体外活性，在中等至低纳摩尔范围内均具有IC 50值。最有希望的衍生物的对映异构体通过对映选择性HPLC分离并进行体外评估。根据理论药物设计，实验结果清楚地表明了配体立体化学在靶标识别/抑制中的关键作用。特别是（R）-对映异构体相对于（S）-立体异构体显示出最佳活性。最后，将对接实验与分子动力学（MD）模拟耦合起来，用于理解新化合物的推定MAO -B结合模式，为进一步的结构优化提供详细信息。