(+)-(1S,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane | 131682-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+)-(1S,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane
• 英文别名: (1S,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane
• CAS: 131682-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZSSJCFKRTAWSTL-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(-)-grandisol
  参考文献：
  名称：

  对（+）-和（-）-大地甾醇的高效非对映选择性方法

  摘要：

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00958-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octan-8-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 3 A molecular sieve 、 双氧水 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (+)-(1S,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Nagano, Eiki, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short Syntheses of (±)-Grandisol and (±) Lineatin<i>via</i>, a common Intermediate
  作者：Ivana Aljancic-Solaja、Max Rey、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19870700510

  日期：1987.8.12

  6-step synthesis of (±)-grandisol (1) is presented, which involves dichloroketene addition to 3-methyl-3-butenyl acetate (4), reductive dechlorination of the adduct 6 to the ketone 7 and saponification to 8, aldolization of 7 or 8 with acetone and cyclization to the bicyclic ketone 9, Wolff-kishner, reduction to 14, and finally ring opening to 1. Since 9 is a known intermediate of the synthesis of (±)-lineatin

  提出了（±）-大丁醇（1）的六步合成方法，其中包括将二氯乙烯烯加到乙酸3-甲基-3-丁烯酯（4）中，将加合物6还原脱氯为酮7并皂化为8，醛醇缩合将7或8用丙酮环化成双环酮9（Wolff-kishner），还原成14，最后开环成1。由于9是合成（±）-lineatin（2）的已知中间体，后者现在可以通过6个步骤获得。
• A Direct, Straightforward Conversion of Methoxymethyl Ethers into Acetates
  作者：M. P. Bosch、I. Petschen、A. Guerrero

  DOI：10.1055/s-2000-6258

  日期：——

  The direct transformation of MOM-protected alcohols into the corresponding acetates by acetic anhydride/ferric chloride in CH2Cl2, in a one-step process and good to excellent yields, is reported. The reaction has been applied to a variety of substrates and occurs with retention of configuration.

  据报道，乙酸酐/三氯化铁在 CH2Cl2 中一步法直接将 MOM 保护醇转化为相应的乙酸酯，收率良好甚至极佳。该反应适用于多种底物，并能保留构型。
• Diastereoselective and highly efficient radical approach to (1S,6R) and (1R,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octadecane, key intermediates in the synthesis of (+) and (−)-grandisol
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77178-4

  日期：1994.4

  The pure enantiomers (1S,6R) and (1R,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octadecane, key intermediates in the synthesis of (+) and (−)-grandisol are prepared by a highly efficient radical deoxygenation under mild conditions of secondary hydroxyl groups.

  制备了纯对映体（1S，6R）和（1R，6S）-2,2,6-三甲基-3-氧杂双环[4.2.0]十八烷，是合成（+）和（-）-大醇的关键中间体在仲羟基的温和条件下通过高效自由基脱氧反应
• Hoffmann, Norbert; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1273 - 1278
  作者：Hoffmann, Norbert、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Langer, Klaus; Mattay, Jochen; Heidbreder, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 257 - 260
  作者：Langer, Klaus、Mattay, Jochen、Heidbreder, Andreas、Moeller, Manfred

  DOI：——

  日期：——