5,11,17,23-p-tert-butyl-25,27-dipropoxy-26,28-dipropargyloxycalix[4]arene | 1006391-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-p-tert-butyl-25,27-dipropoxy-26,28-dipropargyloxycalix[4]arene
• CAS: 1006391-72-5
• 化学式: C₅₆H₇₂O₄
• 分子量: 809.185
• InChiKey: LNXRSBQOZVNZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.15
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-p-tert-butyl-25,27-dipropoxy-26,28-dipropargyloxycalix[4]arene 、 苄基叠氮 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的叠氮化物与多个炔烃的环加成反应：使用杯芳烃骨架的选择性研究

  摘要：

  在可预组织的杯芳烃平台上研究了铜（I）催化向多个炔烃中添加有限量的叠氮化物，导致三唑/乙炔衍生物的统计混合物，或者在其他情况下导致优选形成多种三唑的情况。到四个炔丙基。根据杯芳烃的结构和反应条件，观察到空前的三唑基杯芳烃的特异性或选择性的空前形成或选择性的完全丧失。由于铜-三唑络合而导致的自催化铜活化和局部铜（I）浓度增加均被作为选择性的最预期原因进行了深入研究，但均未得到证实。

  DOI：

  10.1002/chem.201500946
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dipropoxy-26,28-dihydroxy-p-t-butylcalix[4]arene 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以81%的产率得到5,11,17,23-p-tert-butyl-25,27-dipropoxy-26,28-dipropargyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过杯[4]芳烃糖缀合物的多价拓扑异构体实现对细菌凝集素的高亲和力

  摘要：

  通过合成一系列炔烃衍生的杯[4]芳烃前体，制备了七种拓扑异构杯[4]芳烃糖缀合物家族，这些前体适用于微波辅助铜（I）催化叠氮化物连接糖部分-炔环加成（CuAAC）。由此合成的糖缀合物包含一种单功能化衍生物、两种 1,2-或 1,3-二价区域异构体、一种三价和三种四价拓扑异构体，呈锥形、部分锥形或 1,3-交替构象。设计的糖缀合物被评估为来自机会性细菌铜绿假单胞菌的半乳糖结合凝集素 PA-IL 的配体，囊性纤维化患者肺部感染的主要病原体。结合亲和力由等温滴定量热法 (ITC) 确定，与凝集素的相互作用显示强烈依赖于价态和拓扑结构。与单糖模型相比，三价偶联物显示出更高的亲和力，而四价偶联物是迄今为止 ITC 测量的最高亲和力配体。在杯芳烃的两个面上呈现碳水化合物的拓扑结构是最有效的拓扑结构，其解离常数约为 200 n M. 分子模型表明，这种多价分子可以有效螯合四聚凝集素的两个结合位点；这解释了四价分子实现的亲和力增加了

  DOI：

  10.1002/chem.200901799

文献信息

• Triazolated calix[4]arenes from 2-azidoethylated precursors: is there a difference in the way the triazoles are attached to narrow rims?
  作者：Alexander Gorbunov、Julia Kuznetsova、Kirill Puchnin、Vladimir Kovalev、Ivan Vatsouro

  DOI：10.1039/c8nj06464d

  日期：——

  and mutual arrangement of 2-azidoethyl groups at the narrow rims of calix[4]arenes as well as on the alkyne type selected. Under the optimized conditions a series of calixarenes bearing 2-(4-R-1-triazolyl)ethyl or 2-(4-ROCH2-1-triazolyl)ethyl (R = phenyl, 2-naphthyl) groups at the narrow rims was prepared, and some bis- and tetrakis(triazoles) from the series were studied for their complexation with

  准备了一系列在其窄边的一个，两个（远端或近端）和四个位置用2-叠氮基乙基修饰的圆锥杯[4]芳烃。研究了这些化合物作为铜（I）与芳基乙炔和芳基炔丙基醚的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的叠氮化物组分。研究表明，要使叠氮化物完全转化为三唑，需要采用相对温和或更强的条件，这取决于杯[4]芳烃窄边上2-叠氮基乙基的数量和相互排列。以及所选的炔烃类型。在优化条件下，一系列带有2-（4-R-1-三唑基）乙基或2-（4-ROCH 2）的杯芳烃制备了在狭窄边缘的-1-三唑基）乙基（R =苯基，2-萘基），并研究了该系列中的一些双和四（三唑）与过渡金属阳离子的络合作用。对带有（1-R-4-三唑基）甲基（R = 2-萘甲基）取代基的相关杯芳烃进行了同样的络合研究。两种类型的三氮唑烷杯芳烃都能有效地结合阳离子，但是发现络合偏好和阳离子结合模式极大地取决于三唑单元附着在杯芳烃核心上的一侧。