3-O-butanoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 120255-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-O-butanoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 120255-67-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: NJJNAEMZQBLYRV-DKTYCGPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-butanoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到3-O-butanoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  一些1,2-O-异亚丙基-D-六呋喃糖酯的制备及生物学评价。

  摘要：

  报道了一些带有1,2-O-异亚丙基-d-六呋喃糖功能并且属于3-O-酰基-d-阿糖和6-O-酰基-d-葡萄糖系列的新型糖基酯的合成和生物学评估。 。当比较关于细胞生长抑制的结果时，似乎6-O-酰基-d-葡萄糖衍生物比3-O-酰基-d-阿糖化合物具有更高的活性。在6-O-酰基-d-葡萄糖和3-O-酰基-d-阿洛糖衍生物中，丁酸酯显示出最高的抑制作用。尽管新戊酸酯诱导红细胞分化的程度与先前报道的分子所显示的程度相似，但抑制细胞生长与红细胞分化的高诱导水平无关。中 化学 Lett.1999，9，3153-3158]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.12.007
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-O-butanoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  一些1,2-O-异亚丙基-D-六呋喃糖酯的制备及生物学评价。

  摘要：

  报道了一些带有1,2-O-异亚丙基-d-六呋喃糖功能并且属于3-O-酰基-d-阿糖和6-O-酰基-d-葡萄糖系列的新型糖基酯的合成和生物学评估。 。当比较关于细胞生长抑制的结果时，似乎6-O-酰基-d-葡萄糖衍生物比3-O-酰基-d-阿糖化合物具有更高的活性。在6-O-酰基-d-葡萄糖和3-O-酰基-d-阿洛糖衍生物中，丁酸酯显示出最高的抑制作用。尽管新戊酸酯诱导红细胞分化的程度与先前报道的分子所显示的程度相似，但抑制细胞生长与红细胞分化的高诱导水平无关。中 化学 Lett.1999，9，3153-3158]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.12.007

文献信息

• Carbohydrates as chiral templates: reactivity and stereoselectivity of carbohydrate ester enolates
  作者：Horst Kunz、J�rgen Mohr

  DOI：10.1039/c39880001315

  日期：——

  As a result of intramolecular co-ordination of the lithium ion, carbohydrate ester enolates show peculiar properties: decomposition above –70 °C to form alcoholate and ketene, stereoselective alkylation at very low temperature, and, for those containing strongly complexing ligands, inertness towards carbon electrophiles.

  锂离子的分子内配位的结果是，碳水化合物酯的烯醇化物表现出特殊的特性：在–70°C以上分解，形成醇化物和乙烯酮，在极低的温度下发生立体选择性烷基化，对于那些含有强配位配体的化合物，对碳亲电体。