(S)-(-)-2-methyl-3-(2-thiophene)-1-propanol | 139608-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-methyl-3-(2-thiophene)-1-propanol
• 英文别名: (S)-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)propan-1-ol；(S)-β-methyl-2-thiophenepropanol；(S)-2-Methyl-3-(2-thienyl)propan-1-ol；2-methyl-3-thiophen-2-yl-propan-1-ol；(s)-2-Methyl-3-(2-thienyl)-1-propanol；(2S)-2-methyl-3-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 139608-55-2
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: QTTLTIYCZIWHHS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-3-(2-thiophene)-1-propanol 在 RaNi 氢氧化钾 、 氢气 、 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-(-)-2-methyl-1-decanol
  参考文献：
  名称：

  Bakers' yeast reduction of thiophenepropaenals. Enantioselective synthesis of (S)-2-methyl-1-alkanols via bakers' yeast mediated reduction of 2-methyl-3-(2-thiophene)propenals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00033a028
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-3-(2-thiophene)-1-propanol 在 PFL lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-2-methyl-3-(2-thiophene)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation

  摘要：

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。

  DOI：

  10.1039/a908023f

文献信息

• Palladium-Catalyzed β Arylation of Carboxylic Esters
  作者：Alice Renaudat、Ludivine Jean-Gérard、Rodolphe Jazzar、Christos E. Kefalidis、Eric Clot、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201003544

  日期：——

  Alter ego: In the presence of an appropriate palladium(0) catalyst, carboxylic esters underwent β arylation instead of the more common α‐arylation reaction with aryl halides containing an ortho electronegative substituent (see scheme; Cy=cyclohexyl). An asymmetric version of the reaction gave the product with an enantiomeric ratio of up to 77:23.

  自我：在合适的钯（0）催化剂存在下，羧酸酯发生β芳基化反应，而不是与含有邻电负性取代基的芳基卤化物进行更常见的α芳基化反应（参见方案； Cy =环己基）。反应的不对称形式使产物的对映体比例高达77:23。
• Highly enantioselective hydrogenation of 2-substituted-2-alkenols catalysed by a ChenPhos–Rh complex
  作者：Quanjun Wang、Xueying Liu、Xian Liu、Bin Li、Huifang Nie、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c3cc47727d

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of a variety of 2-substituted-2-alkenols has been achieved using a ChenPhos–Rh complex as catalyst, giving ≥99% ee for most substrates. Optically active antifungal agent amorolfine was first synthesised using hydrogenation as the key step.

  已经成功地使用ChenPhos–Rh复合物作为催化剂，对多种2-取代-2-烯醇进行了高度的对映选择性氢化，为大多数底物提供了≥99%的对映体过量（ee）。光学活性抗真菌剂阿莫洛芬首次通过氢化作为关键步骤合成。
• A biocatalytic approach to nonracemic 2-methyl-3-(2-thiophene)-1-propanols as chiral building blocks for the synthesis of pyridine alkaloids
  作者：Franz Bracher、Thomas Papke

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80073-1

  日期：1994.9

  (S)-2-Methyl-3-(2-thiophene)-1-propanol was prepared by an improved baker's yeast-mediated asymmetric reduction of the corresponding 2,3-unsaturated aldehyde. (R)-2-Methyl-3(2-thiophene)-1-propanol was obtained by enzymatic kinetic resolution of the racemic alcohol in an organic solvent. Both enantiomers are versatile chiral building blocks for the synthesis of 3-alkyl pyridine alkaloids.

  （S）-2-甲基-3-（2-噻吩）-1-丙醇是通过改进的贝克酵母介导的相应的2，3-不饱和醛的不对称还原而制备的。通过在有机溶剂中消旋外消旋醇的酶促动力学拆分获得（R）-2-甲基-3（2-噻吩）-1-丙醇。两种对映异构体都是用于合成3-烷基吡啶生物碱的通用手性结构单元。
• Enantioselective transesterifications of 2-methyl-1-alcohols catalysed by lipases from Pseudomonas
  作者：On Nordin、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86227-8

  日期：1994.5

  Racemic beta-methyl-2-thiophenepropanol was resolved (E approximate to 200) via transesterification catalysed by lipase from Pseudomonas fluorescens using an excess of vinyl acetate in chloroform at an initial water activity: a(W) = 0.32. When trying to resolve rac-2-methyl-1-alkanols more modest E-values were obtained (E approximate to 10) and were of the same order of magnitude irrespective of substrate chainlength, water activity, immobilization, acyl donor or other Pseudomonas derived lipases. However, the reaction rates are affected by variations of these parameters. Both the rates and E-values were influenced by the nature of the solvent.