1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy-(9Z,11E)-9,11-tetradecadiene | 106094-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy-(9Z,11E)-9,11-tetradecadiene
• 英文别名: 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-(9Z,11E)-9,11-tetradecadiene；2-(9Z,11E-tetradecadienyloxy)tetrahydropyran；2-[(9Z,11E)-tetradeca-9,11-dienoxy]oxane
• CAS: 106094-38-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: QRYUHCPSXYADAV-ICWBMWKASA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy-(9Z,11E)-9,11-tetradecadiene 在 吡啶 、 叔丁基对羟基茴香醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of all four isomers of 9,11-tetradecadienyl acetate using a general method applicable to 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a029
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基对羟基茴香醚 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 溴 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy-(9Z,11E)-9,11-tetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of all four isomers of 9,11-tetradecadienyl acetate using a general method applicable to 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a029

文献信息

• 一种9Z, 11E-十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法
  申请人：昆明博鸿生物科技有限公司

  公开号：CN103102266B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及斜纹夜蛾性信息素主要成分(9Z,11E)?十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法。以7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醛和1,5?戊二醇为起始原料，首先7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醛还原为7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醇，再与乙基溴化镁进行Kumada交叉偶联反应得到(4Z,6E)?壬二烯醇，再经氯化亚砜氯代得到(3E,5Z)?9?氯壬二烯，(3E,5Z)?9?氯壬二烯与镁反应制备相应的格氏试剂并与从1,5?戊二醇制备的2?(5?溴戊氧基)?四氢吡喃在四氯铜酸锂催化下偶联得到2?(9Z,11E?十四碳二烯氧基)?四氢吡喃，最后与乙酰氯反应得到目标产物(9Z,11E)?十四碳二烯醇乙酸酯。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，产率高，成本低。
• Vig; Sharma; Kapur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 606 - 610
  作者：Vig、Sharma、Kapur、Thapar、Gupta

  DOI：——

  日期：——
• Chattopadhyay, A; Mamdapur, V R, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 260 - 261
  作者：Chattopadhyay, A、Mamdapur, V R

  DOI：——

  日期：——
• (noXXXI) : ,. of (9Z,11E)-9,11-tetradecadienyl acetate.
  作者：T Cuvigny、J.L Fabre、C Hervé du Penhoat、M Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88330-6

  日期：1983.1
• BJORKLING F.; NORIN T.; UNELIUS C.; MILLER R. B., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 292-294
  作者：BJORKLING F.、 NORIN T.、 UNELIUS C.、 MILLER R. B.

  DOI：——

  日期：——