4-methyl-N-(4-vinylbenzyl)benzenesulfonamide | 1217489-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-vinylbenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-vinylbenzyl)-p-toluenesulfonamide；N-[(4-ethenylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1217489-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: GKSCVAUAYDJWIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-vinylbenzyl)benzenesulfonamide 、 N-(4-nosyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)oxaziridine 在 iron(II) bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 、 2,2'-methylene[(4S,5R)-4,5-di-1-naphthyl-2-oxazoline] 、 magnesium oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[[4-[(2R,5S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-5-yl]phenyl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrobenzenesulfonyl)oxazolidin-5-yl]-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃的不对称氧化

  摘要：

  烯烃与 N-磺酰基 oxaziridines 的区域选择性和对映选择性氧化胺化由新型铁 (II) 双 (恶唑啉) 络合物催化。这个过程提供了恶唑烷产品，可以很容易地操作以产生高度对映体富集的游离氨基醇。该过程的区域选择性与从类似的铜 (II) 催化反应中获得的区域选择性互补。Thus, both regioisomers of enantioenriched 1,2-aminoalcohols can be obtained using oxaziridine-mediated oxyamination reactions, and the overall sense of regiochemistry can be controlled using the appropriate choice of inexpensive first-row transition metal catalyst

  DOI：

  10.1021/ja3046684
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4-methyl-N-(4-vinylbenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醇催化锰催化的磺酰胺的N-烷基化反应

  摘要：

  已经开发了有效的锰催化的磺酰胺的N-烷基化。这种借用氢的方法使用了定义明确且稳定的Mn（I）PNP夹钳式预催化剂，从而允许将苄基和简单的伯脂肪族醇用作烷基化剂。各种范围的芳基和烷基磺酰胺均以优异的分离收率进行单N烷基化（32个实例，平均收率85％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00203

文献信息

• Iron-Catalyzed Aminohydroxylation of Olefins
  作者：Kevin S. Williamson、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja1013536

  日期：2010.4.7

  broad range of olefins in the presence of iron salts to afford 1,3-oxazolidines. This process provides access to 1,2-aminoalcohols with the opposite sense of regioselectivity produced from the copper-catalyzed oxyamination previously reported by our laboratories. Thus, either regioisomeric form of 1,2-aminoalcohols can easily be obtained from the reaction of oxaziridines with olefins, and the sense

  我们发现 N-磺酰基恶氮丙啶在铁盐存在下与范围广泛的烯烃反应得到 1,3-恶唑烷。该过程提供了获得 1,2-氨基醇的途径，其具有与我们实验室先前报道的铜催化氧化胺化产生的区域选择性相反的意义。Thus, either regioisomeric form of 1,2-aminoalcohols can easily be obtained from the reaction of oxaziridines with olefins, and the sense of regioselectivity can be controlled by the appropriate choice of inexpensive, nontoxic, first-row transition-metal catalyst.
• Manganese-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides Using Alcohols
  作者：Benjamin G. Reed-Berendt、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00203

  日期：2019.3.15

  An efficient manganese-catalyzed N-alkylation of sulfonamides has been developed. This borrowing hydrogen approach employs a well-defined and bench-stable Mn(I) PNP pincer precatalyst, allowing benzylic and simple primary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A diverse range of aryl and alkyl sulfonamides undergoes mono-N-alkylation in excellent isolated yields (32 examples, 85% average

  已经开发了有效的锰催化的磺酰胺的N-烷基化。这种借用氢的方法使用了定义明确且稳定的Mn（I）PNP夹钳式预催化剂，从而允许将苄基和简单的伯脂肪族醇用作烷基化剂。各种范围的芳基和烷基磺酰胺均以优异的分离收率进行单N烷基化（32个实例，平均收率85％）。
• Iron Catalyzed Asymmetric Oxyamination of Olefins
  作者：Kevin S. Williamson、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja3046684

  日期：2012.8.1

  regioselective and enantioselective oxyamination of alkenes with N-sulfonyl oxaziridines is catalyzed by a novel iron(II) bis(oxazoline) complex. This process affords oxazolidine products that can be easily manipulated to yield highly enantioenriched free amino alcohols. The regioselectivity of this process is complementary to that obtained from the analogous copper(II)-catalyzed reaction. Thus, both regioisomers

  烯烃与 N-磺酰基 oxaziridines 的区域选择性和对映选择性氧化胺化由新型铁 (II) 双 (恶唑啉) 络合物催化。这个过程提供了恶唑烷产品，可以很容易地操作以产生高度对映体富集的游离氨基醇。该过程的区域选择性与从类似的铜 (II) 催化反应中获得的区域选择性互补。Thus, both regioisomers of enantioenriched 1,2-aminoalcohols can be obtained using oxaziridine-mediated oxyamination reactions, and the overall sense of regiochemistry can be controlled using the appropriate choice of inexpensive first-row transition metal catalyst