N-butyryl-N-((2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl)-L-valine methyl ester | 934736-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyryl-N-((2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl)-L-valine methyl ester
• 英文别名: (S)-Methyl 2-(N-((2'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)butyramido)-3-methylbutanoate；methyl (2S)-2-[butanoyl-[[4-(2-cyanophenyl)phenyl]methyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 934736-45-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 392.498
• InChiKey: WXPIQSBBMARQSW-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyryl-N-((2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl)-L-valine methyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-butyryl-N-[(2'-(4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)methyl]-L-valine
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压作用的新型有效血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列新型的血管紧张素II 1型受体拮抗剂。放射性配体结合试验表明，化合物1b和1c可以被AT 1受体识别，IC 50值分别为1.6±0.09 nM和2.64±0.7 nM。体内抗高血压实验表明，化合物（1a，1b，1c，1e）引起自发性高血压大鼠（SHRs）的SBP和DBP显着降低。降压作用维持10小时，这表明这些化合物具有良好的降血压作用。急性毒性试验表明该化合物的LD 50值1b为2316.8 mg / kg，低于缬沙坦（LD 50  = 307.50 mg / kg），但高于氯沙坦（LD 50  = 2248 mg / kg）。因此，它们可以被认为是新型的抗高血压药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.003
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-butyryl-N-((2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl)-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压作用的新型有效血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列新型的血管紧张素II 1型受体拮抗剂。放射性配体结合试验表明，化合物1b和1c可以被AT 1受体识别，IC 50值分别为1.6±0.09 nM和2.64±0.7 nM。体内抗高血压实验表明，化合物（1a，1b，1c，1e）引起自发性高血压大鼠（SHRs）的SBP和DBP显着降低。降压作用维持10小时，这表明这些化合物具有良好的降血压作用。急性毒性试验表明该化合物的LD 50值1b为2316.8 mg / kg，低于缬沙坦（LD 50  = 307.50 mg / kg），但高于氯沙坦（LD 50  = 2248 mg / kg）。因此，它们可以被认为是新型的抗高血压药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.003