(R)-13-Methyl-oxacyclotridecan-2-one | 69297-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R)-13-Methyl-oxacyclotridecan-2-one
• 英文别名: (-)-r-12-Tridecanolide；(13R)-13-methyl-oxacyclotridecan-2-one
• CAS: 69297-53-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: FXQRCXMLOZUIDC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-13-Methyl-oxacyclotridecan-2-one 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEYERS A. I.; WILLIAMS D. R.; WHITE S.; ERICKSON G. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 11, 3088-3093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 copper(l) iodide 、 LiOH-H₃PO₄-AcOH-H₃BO₃ buffer 、 氢气 、 碘 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (R)-13-Methyl-oxacyclotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthese der natürlichenR-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide

  摘要：

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25676

文献信息

• Synthesis of Both Enantiomers of Four Different Macrocyclic Lactones
  作者：Yoshihiro Noda、Hitoshi Kashin

  DOI：10.3987/com-97-7991

  日期：——

  Both enantiomers of macrocyclic lactones, 12-tridecanolide (1), 13-tetradecanolide (2), 14-pentadecanolide (3) and 15-hexadecanolide (4), were synthesized utilizing (S)-(-)-beta-hydroxythioacetal (5) as the chiral building block. Key steps are the C-alkylation of a dianion derived from 5 with alkyl dibromides followed by conversion of functional groups and the two macrolactonization. The both enantiomers of 1 similar to 4 have been obtained by reductive desulfurization of the dithiane moiety.
• An asymmetric synthesis of acyclic and macrocyclic .alpha.-alkyl ketones. The role of (e)- and (z)-lithioenamines
  作者：A. I. Meyers、Donald R. Williams、Steven White、Gary W. Erickson

  DOI：10.1021/ja00401a029

  日期：1981.6
• Synthese der natürlichen<i>R</i>-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Wilfried Kellermann

  DOI：10.1055/s-1994-25676

  日期：——

  The three macrolides 1, 2 and 3 isolated from galbanum resin were synthesized starting from ω-bromoacetals 9. The key step is the buffered intramolecular Wittig reaction of the ylides 14 and 23 to afford the α,β-unsaturated lactones 15, 16 and 24. Hydrogenation of these lactones gives the title macrolides in (R)-configuration.

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。
• MEYERS A. I.; WILLIAMS D. R.; WHITE S.; ERICKSON G. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 11, 3088-3093
  作者：MEYERS A. I.、 WILLIAMS D. R.、 WHITE S.、 ERICKSON G. W.

  DOI：——

  日期：——