ethyl (R)-2-(aminooxy)propionate | 1025774-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-(aminooxy)propionate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-aminooxypropanoate
• CAS: 1025774-99-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: IHTQHULEWGMKHP-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-(aminooxy)propionate 、 Boc-L-beta-高丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以58.59%的产率得到ethyl (2R,7S)-2,7,11,11-tetramethyl-5,9-dioxo-3,10-dioxa-4,8-diazadodecanoate
  参考文献：
  名称：

  具有β-氨基酸和α-氨基氧基酸的“新基序”的设计：具有12 / 10-螺旋的杂合肽的合成

  摘要：

  杂合肽是由C连接的碳-β-氨基酸酯（R -β- Caa）和衍生自S-乳酸的α-氨基氧酸（R -Ama）制备的。对四肽和六肽进行了广泛的NMR（在CDCl 3溶液中），CD和MD研究，从而鉴定出了稳健的12/10混合螺旋。因此，具有R -β-Caa和R -Ama的二肽重复序列提供了一个“新的基序”，以首次在包含R -Ama的低聚物中实现12/10混合的螺旋。要了解侧链对混合螺旋结构的影响，R -β-Caa/ Ama（在Ama中没有取代）和S -β-hAla/ R-研究了Ama低聚物。NMR研究表明这些杂合肽中存在12/10螺旋，并且发现单体的侧链对其稳定性具有深远的影响。这些观察结果暗示了β-氨基酸倾向于混合的12 / 10-螺旋的倾向决定了这些肽的结构行为。氮和氧原子之间的孤对斥力的结构后果导致新的和有趣的结构基序，其像“伪”的行为β 3，β 2在生成十分之十二混合螺旋-肽。

  DOI：

  10.1021/jo702242q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-(+)-2-(phthalimidooxy)propionate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (R)-2-(aminooxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  具有β-氨基酸和α-氨基氧基酸的“新基序”的设计：具有12 / 10-螺旋的杂合肽的合成

  摘要：

  杂合肽是由C连接的碳-β-氨基酸酯（R -β- Caa）和衍生自S-乳酸的α-氨基氧酸（R -Ama）制备的。对四肽和六肽进行了广泛的NMR（在CDCl 3溶液中），CD和MD研究，从而鉴定出了稳健的12/10混合螺旋。因此，具有R -β-Caa和R -Ama的二肽重复序列提供了一个“新的基序”，以首次在包含R -Ama的低聚物中实现12/10混合的螺旋。要了解侧链对混合螺旋结构的影响，R -β-Caa/ Ama（在Ama中没有取代）和S -β-hAla/ R-研究了Ama低聚物。NMR研究表明这些杂合肽中存在12/10螺旋，并且发现单体的侧链对其稳定性具有深远的影响。这些观察结果暗示了β-氨基酸倾向于混合的12 / 10-螺旋的倾向决定了这些肽的结构行为。氮和氧原子之间的孤对斥力的结构后果导致新的和有趣的结构基序，其像“伪”的行为β 3，β 2在生成十分之十二混合螺旋-肽。

  DOI：

  10.1021/jo702242q

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'URÉE OU SEL PHARMACOLOGIQUEMENT ACCEPTABLE DE CE DERNIER
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2016189877A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention provides a urea compound or a pharmacologically acceptable salt thereof that has a formyl peptide receptor like 1 (hereinafter may be abbreviated as FPRL1) agonist effect, a pharmaceutical composition containing the urea compound or the pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical use thereof. It has been found that a urea derivative represented by the general formula (I) below or a pharmacologically acceptable salt thereof has a superior FPRL1 agonist effect. Compound (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof is highly useful for treatment, prevention, or suppression of inflammatory diseases, chronic airway diseases, cancers, septicemia, allergic symptoms, HIV retrovirus infection, circulatory disorders, neuroinflammation, nervous disorders, pains, prion diseases, amyloidosis, immune disorders and the like.

  本发明提供了一种尿素化合物或其药理学上可接受的盐，具有类似甲酰肽受体1（以下简称为FPRL1）的激动剂作用，含有该尿素化合物或其药理学上可接受的盐的药物组合物，以及其药用。已发现下述一般式（I）所代表的尿素衍生物或其药理学上可接受的盐具有优越的FPRL1激动剂作用。化合物（I）或其药理学上可接受的盐对于治疗、预防或抑制炎症性疾病、慢性气道疾病、癌症、败血症、过敏症状、HIV逆转录病毒感染、循环障碍、神经炎症、神经障碍、疼痛、朊病、淀粉样变性、免疫障碍等方面非常有用。
• Design of a “New Motif” with β-Amino Acids and α-Aminoxy Acids: Synthesis of Hybrid Peptides with 12/10-Helix
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Vennampalli Manohar、Samit K. Dutta、Velaparthi Subash、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo702242q

  日期：2008.5.1

  Hybrid peptides are prepared from a C-linked carbo-β-amino acid ester (R-β-Caa) and an α-aminoxy acid (R-Ama) derived from S-lactic acid. Extensive NMR (in CDCl3 solution), CD, and MD studies on the tetra- and hexapeptides led to identification of robust 12/10-mixed helices. The dipeptide repeat having an R-β-Caa and an R-Ama thus provides a “new motif” to realize a 12/10-mixed helix, for the first

  杂合肽是由C连接的碳-β-氨基酸酯（R -β- Caa）和衍生自S-乳酸的α-氨基氧酸（R -Ama）制备的。对四肽和六肽进行了广泛的NMR（在CDCl 3溶液中），CD和MD研究，从而鉴定出了稳健的12/10混合螺旋。因此，具有R -β-Caa和R -Ama的二肽重复序列提供了一个“新的基序”，以首次在包含R -Ama的低聚物中实现12/10混合的螺旋。要了解侧链对混合螺旋结构的影响，R -β-Caa/ Ama（在Ama中没有取代）和S -β-hAla/ R-研究了Ama低聚物。NMR研究表明这些杂合肽中存在12/10螺旋，并且发现单体的侧链对其稳定性具有深远的影响。这些观察结果暗示了β-氨基酸倾向于混合的12 / 10-螺旋的倾向决定了这些肽的结构行为。氮和氧原子之间的孤对斥力的结构后果导致新的和有趣的结构基序，其像“伪”的行为β 3，β 2在生成十分之十二混合螺旋-肽。
• Self-Assembling Cyclic Tetrapeptide from Alternating C-Linked Carbo-β-amino Acid [(<i>S</i>)-β-Caa] and α-Aminoxy Acid [(<i>R</i>)-Ama]: A Selective Chloride Ion Receptor
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Vennampalli Manohar、Samit Kumar Dutta、Bojja Sridhar、Venna Ramesh、Ragampeta Srinivas、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo901923q

  日期：2010.2.19

  A cyclic tetrapeptide is prepared from alternating (S)-beta-Caa (C-linked carbo-beta-amino acid) and (R)-Ama (alpha-aminoxy acid). Extensive NMR (in CDCl(3) solution) and mass spectral (MS) studies show its halide binding capacity, with a special affinity to the chloride ion. At higher concentration it was found to form molecular aggregates its evidenced from transmission electron microscopic and atomic force microscopic analysis, confirming the formation of nanorods.