(2-hydroxyethyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone | 113493-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyethyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: 2-(Phenylsulfonimidoyl)ethanol
• CAS: 113493-62-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: URIFBZVGMLLMNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 、 (2-hydroxyethyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以22 %的产率得到2‐({[(2S)‐3‐(benzyloxy)‐2‐hydroxypropyl]imino}(oxo)phenyl‐λ⁶‐sulfanyl)ethan‐1‐ol
  参考文献：
  名称：

  钙 (II)-催化化学选择性和区域选择性环氧化物开环与 NH 亚砜亚胺

  摘要：

  描述了在 2-MeTHF 中在 90 °C 下通过 Ca(NTf 2 ) 2催化环氧化物开环与 NH 亚砜亚胺合成 1,2-亚砜亚胺酰乙醇的通用方法。通过攻击环氧化物受阻较小的位置，该反应具有区域选择性。化学选择性通过与其他亲核试剂的竞争反应来评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201219
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl-S-(2-hydroxyethyl) sulfiliminium diphenylphosphinate 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74 %的产率得到(2-hydroxyethyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  二苯基膦酰羟胺 (DPPH) 能够在后期 S-亚胺化过程中获得游离的 NH 磺亚胺和亚磺酰亚胺

  摘要：

  已经报道了使用 O-(二苯基次膦基)羟基胺进行无金属、高产率的硫亚胺化以获得硫亚胺盐和游离 NH 亚磺酰亚胺。它的普遍性通过广泛的底物范围以及复杂的、生物学相关的底物（包括臭名昭著的鹅膏毒素）的后期功能化得到了证明。 DPPH 还被证明可以在 Rh 催化下以高产率亚胺化亚砜，得到亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202314906

文献信息

• A study of the functional group compatibility of sulfoximination methods
  作者：Sylvaine Cren、Taryn C. Kinahan、Catharine L. Skinner、Heather Tye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00378-7

  日期：2002.4

  range of sulfoxides possessing functionalised side-chains using mesitylene sulfonyl hydroxylamine or iminoiodane reagents is discussed. The use of iminoiodane reagents possessing removable protecting groups (p-nosyl and Ses) is reported along with conditions for the deprotection of the sulfoximine adducts.

  讨论了使用均三甲苯磺酰基羟胺或亚氨基碘烷试剂对一系列具有官能化侧链的亚砜进行亚硫酸盐化反应。据报道，使用具有可去除的保护基（对-壬基和Ses）的亚氨基碘烷试剂以及使亚磺酰亚胺加合物脱保护的条件。
• Sulfoximines-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Annulation for the Synthesis of Fused Isochromeno-1,2-Benzothiazines Scaffolds under Room Temperature
  作者：Bao Wang、Xu Han、Jian Li、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25112515

  日期：——

  proposed for the furnishing of highly fused isochromeno-1,2-benzothiazines scaffolds using S-phenylsulfoximides and 4-diazoisochroman-3-imine as substrates under room temperature. This method features diverse substituents and functional groups tolerance and relatively mild reaction conditions with moderate to excellent yields. Additionally, retentive configuration of sulfoximides in the conversion has

  提出了一种温和且简便的 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化和分子内级联环化方案，用于使用 S-苯基亚砜和 4-重氮异色满-3-亚胺提供高度融合的异色烯-1,2-苯并噻嗪支架作为室温下的基材。该方法具有多种取代基和官能团耐受性以及相对温和的反应条件和中等至优异的产率。此外，还验证了转化中亚砜酰亚胺的保留构型。
• Synthesis and Configurational Assignment of Vinyl Sulfoximines and Sulfonimidamides
  作者：Gregory B. Craven、Edward L. Briggs、Charlotte M. Zammit、Alexander McDermott、Stephanie Greed、Dominic P. Affron、Charlotte Leinfellner、Hannah R. Cudmore、Ruth R. Tweedy、Renzo Luisi、James A. Bull、Alan Armstrong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00373

  日期：2021.6.4

  future chemical biology applications. Finally, we establish a workflow for determining the absolute configuration of enantioenriched vinyl sulfoximines and sulfonimidamides by comparing experimentally and computationally determined electronic circular dichroism spectra, enabling access to configurationally assigned enantiomeric pairs by separation.

  乙烯基砜和磺胺类药物因其在共价蛋白抑制剂中用作亲电弹头而受到重视。相反，其 S(VI) 氮杂等排体，乙烯基亚砜亚胺和磺酰亚胺酰胺，研究较少，尚未应用于蛋白质生物偶联领域。在此，我们报告了一系列不同的合成方法，用于构建乙烯基亚砜和乙烯基磺酰亚胺结构，从而可以进入亲电化学空间的新领域。我们展示了如何将后期功能化应用于这些基序以结合炔标签，为未来的化学生物学应用生成完全功能化的探针。最后，
• Mechanistic investigation of the NH-sulfoximination of sulfide. Evidence for λ⁶-sulfanenitrile intermediates
  作者：Jean-François Lohier、Thomas Glachet、Hamid Marzag、Annie-Claude Gaumont、Vincent Reboul

  DOI：10.1039/c6cc09940h

  日期：——

  One-pot synthesis of NH-sulfoximines from sulfides was reported through fully described acetoxy- and methoxy-λ⁶-sulfanenitrile intermediates (¹H, ¹³C, ¹⁵N NMR and HRMS).

  报道了一锅法合成NH-砜亚胺，通过完全描述的乙酰氧基和甲氧基-λ6-砜硫氰酸酯中间体（1H、13C、15N NMR和HRMS）。
• Visible-Light-Mediated Photoredox-Catalyzed <i>N</i> -Arylation of <i>NH</i> -Sulfoximines with Electron-Rich Arenes
  作者：Alexander Wimmer、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201800607

  日期：2018.9.3

  excited‐state of the photocatalyst. We propose a radical‐based mechanism, where both the arene and the NH‐sulfoximine are photo‐oxidized to their respective radical intermediates. Radical‐radical cross‐coupling subsequently leads to the N‐arylated sulfoximine. Two electrons and two protons are released during the reaction and are subsequently converted into H2 by a proton‐reducing cobalt‐catalyst.

  采用9-异三甲苯基-10-甲基吖啶鎓高氯酸盐作为有机光催化剂，通过氧化可见光光氧化还原催化实现了NH-亚磺酰亚胺与富电子芳烃的直接C-H/N-H脱氢交叉偶联。亚磺酰亚胺显示出药物化学和制药工业所需的多种特性。然而，他们的准备工作仍然充满挑战。我们的反应在室温下进行，无需牺牲氧化剂，并且对 CN 键形成反应具有高度选择性。该反应范围包括单烷基化和多烷基化以及卤代芳烃，它们与芳香族和脂肪族富电子和缺电子的NH-亚砜亚胺反应，得到N-芳基化亚砜亚胺的中等至优异的产率。此外，我们成功地在克级（1.5克）上进行了开发的反应。机理研究表明芳烃和NH-亚磺酰亚胺均与光催化剂的激发态相互作用。我们提出了一种基于自由基的机制，其中芳烃和NH-亚磺酰亚胺都被光氧化成各自的自由基中间体。自由基-自由基交叉偶联随后产生N-芳基化亚砜亚胺。反应过程中释放出两个电子和两个质子，随后通过质子还原钴催化剂转化为 H 2 。