4-Acetylpyridinphenylhydrazon | 39585-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Acetylpyridinphenylhydrazon
• 英文别名: N-[(E)-1-pyridin-4-ylethylideneamino]aniline
• CAS: 39585-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: RATLFQUOTFXXDX-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetylpyridinphenylhydrazon 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-(1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型 Thiazolidin-4-One 和 α-氨基膦酸酯衍生物的合成、表征和生物筛选

  摘要：

  摘要 一些新的功能化 thiazolidin-4-ones 和 α-氨基膦酸酯衍生物的合成已有报道。亚胺是由各种取代苯胺与 1-苯基-3-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-4-甲醛在乙醇中回流反应合成的。相应的噻唑啉-4-酮和α-氨基膦酸酯分别通过亚胺与巯基乙酸和亚磷酸三乙酯反应制备。新合成的化合物的结构通过红外、1H 核磁共振和质谱数据确认，并评估了它们的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.550268
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 苯肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-Acetylpyridinphenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  一些新型 Thiazolidin-4-One 和 α-氨基膦酸酯衍生物的合成、表征和生物筛选

  摘要：

  摘要 一些新的功能化 thiazolidin-4-ones 和 α-氨基膦酸酯衍生物的合成已有报道。亚胺是由各种取代苯胺与 1-苯基-3-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-4-甲醛在乙醇中回流反应合成的。相应的噻唑啉-4-酮和α-氨基膦酸酯分别通过亚胺与巯基乙酸和亚磷酸三乙酯反应制备。新合成的化合物的结构通过红外、1H 核磁共振和质谱数据确认，并评估了它们的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.550268

文献信息

• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• [EN] INDOLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF IN MEDICAL FIELD<br/>[FR] DÉRIVÉS INDOLIQUES ET UTILISATION DE CELLES-CI DANS LE DOMAINE MÉDICAL
  申请人：UNI DEGLI STUDI DL ROMA LA SAPIENZA

  公开号：WO2011121629A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention concerns indolic derivatives and use thereof in medical field. Particularly, the invention concerns 3-[(3',4',5'- trimethoxyphenyl)thio]-1 H-indole derivatives and bioisosteric derivatives thereof and their use for the treatment of tumours.

  本发明涉及吲哚衍生物及其在医学领域中的应用。具体而言，该发明涉及3-[(3',4',5'-三甲氧基苯基)硫基]-1 H-吲哚衍生物及其生物同位素衍生物，以及它们在肿瘤治疗中的应用。
• Formation of basic compounds during the indole cyclization of ketone phenylhydrazones
  作者：Caterina Canu Boido、Vito Boido、Federica Novelli、Fabio Sparatore

  DOI：10.1002/jhet.5570350412

  日期：1998.7

  occasional findings, the Fischer indole cyclization of ten ketone phenylhydrazones containing moieties of increasing bulkiness was investigated in order to isolate eventual side products. In the cases of the three 2-, 3- and 4-acetylpyridine phenylhydrazones the corresponding 2-pyridylindoles were the sole compounds so far isolated. In all the remaining cases, beside the indoles a mixture of basic compounds

  根据以前的偶然发现，为了分离最终的副产物，对十个含有增加体积的部分的酮苯hydr进行了Fischer吲哚环化研究。在三个2-，3-和4-乙酰基吡啶苯并azo的情况下，相应的2-吡啶基吲哚是迄今为止唯一的化合物。在所有其余情况下，除了吲哚以外，还获得了碱性化合物的混合物。在所有情况下苯胺和2-取代的（2-甲基或2-苯基）苯并咪唑形成，通过明显的最后所得邻苯腙的-semidinic重排。由甲基异丙基酮苯基hydr开始，式C 11 H 15的化合物还分离出NO，基于ir，nmr光谱和化学反应性将3-（4-氨基苯基）-3-甲基丁酮的结构分配给该NO。该化合物的形成似乎与苯基的对-联苯胺样重排有关。
• DNA interaction, anticancer, cytotoxicity and genotoxicity studies with potential pyrazine-bipyrazole dinuclear µ-oxo bridged Au(III) complexes
  作者：Darshana N. Kanthecha、Bhupesh S. Bhatt、Mohan N. Patel、Foram U. Vaidya、Chandramani Pathak

  DOI：10.1007/s11030-021-10317-0

  日期：2022.8

  Pyrazine-bipyrazole-based µ-oxo bridged dinuclear Au(III) complexes were synthesized and characterized by various spectrometric (1H-NMR, 13C (APT) NMR, FT-IR, Mass spectrometry) and analytical techniques (elemental analysis and conductance measurement). The evaluation of DNA binding activity by UV–Vis absorption spectra and viscosity measurement demonstrated that all the compounds intercalate in between

  合成了基于吡嗪-联吡唑的 µ-氧桥双核 Au(III) 配合物，并通过各种光谱（1 H-NMR、13 C (APT) NMR、FT-IR、质谱）和分析技术（元素分析和电导）进行了表征测量）。通过紫外-可见吸收光谱和粘度测量对 DNA 结合活性的评估表明，所有化合物都插入在 DNA 碱基对的堆叠之间，并且观察到的结合常数值在 5.4 × 10 4 –2.17 × 10 5  M范围内-1。分子对接研究也支持嵌入结合模式。通过 MTT 法检测复合物对 A549（肺腺癌细胞）细胞的抗增殖活性证明了 IC50 个值在 47.46 -298.12 μg/mL 范围内。在复合物的影响下，通过在粟酒裂殖酵母细胞的 DNA 中观察到的涂片检查化合物的遗传毒性。化合物对盐水虾的体内细胞毒性表明 LC 50值在 4.59–27.22 μg/mL 范围内。Au(III) 配合物的良好结果受到了广泛关注，经过详细
• The Pyridylethylation of Indole and Related Reactions
  作者：Allan P. Gray、Wesley L. Archer

  DOI：10.1021/ja01570a067

  日期：1957.7