(2S,5S)-2,5-dimethyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-dimethyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazine
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 422.569
• InChiKey: JAXJQHHPYDCQQL-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-dimethyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach for N–C bond formation from (S)-amino acids: an easy access to cis-2,5-disubstituted chiral piperazines

  摘要：

  本文描述了一种高效的合成策略，用于构建来源于对映体纯的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的氨基酸。铜催化的自发区域选择性开环和闭环反应，以及钯介导的N–C键形成，均来自N-托磺酰卤代氨基衍生物，是获取二取代哌嗪的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra42309c

文献信息

• An efficient synthetic approach for N–C bond formation from (S)-amino acids: an easy access to cis-2,5-disubstituted chiral piperazines
  作者：Sudipta Kumar Manna、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra42309c

  日期：——

  An efficient synthetic strategy is described for the construction of amino acids derived enantiomerically pure cis-2,5-disubstituted chiral piperazines. Cu-catalyzed spontaneous regioselective ring opening and ring closing of non-activated N-tosyl aziridines as well as Pd-mediated N–C bond formation from N-tosyl halogenated amino-derivatives are the key steps for accessing disubstituted piperazines.

  本文描述了一种高效的合成策略，用于构建来源于对映体纯的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的氨基酸。铜催化的自发区域选择性开环和闭环反应，以及钯介导的N–C键形成，均来自N-托磺酰卤代氨基衍生物，是获取二取代哌嗪的关键步骤。