7-[4-(3-azido-5-methoxybenzyloxy)phenylcarbamoyl]heptanoic acid methyl ester | 1407159-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-[4-(3-azido-5-methoxybenzyloxy)phenylcarbamoyl]heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-[4-[(3-azido-5-methoxyphenyl)methoxy]anilino]-8-oxooctanoate；methyl 8-[4-[(3-azido-5-methoxyphenyl)methoxy]anilino]-8-oxooctanoate
• CAS: 1407159-68-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₅
• 分子量: 440.499
• InChiKey: NRDYSMOJWBKWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[4-(3-azido-5-methoxybenzyloxy)phenylcarbamoyl]heptanoic acid methyl ester 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 [4-(Azidomethyl)phenyl]methyl 8-[4-[(3-azido-5-methoxyphenyl)methoxy]anilino]-8-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  不含锌螯合基团的新型组蛋白脱乙酰酶 8 配体：探索“倒置”结合姿势

  摘要：

  报道了一系列没有锌螯合异羟肟酸部分的新型 HDAC8 抑制剂。光亲和标记和分子建模研究表明，这些配体可能以“倒置”方式结合在靠近主要催化位点的次级结合位点。该系列中最有效的配体对 HDAC8的 IC 50为 28 μM，并发现可抑制 SH-SY5Y 细胞系中 H4 的脱乙酰化，但不抑制 α-微管蛋白的脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.104
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-[4-(3-azido-5-methoxybenzyloxy)phenylcarbamoyl]heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不含锌螯合基团的新型组蛋白脱乙酰酶 8 配体：探索“倒置”结合姿势

  摘要：

  报道了一系列没有锌螯合异羟肟酸部分的新型 HDAC8 抑制剂。光亲和标记和分子建模研究表明，这些配体可能以“倒置”方式结合在靠近主要催化位点的次级结合位点。该系列中最有效的配体对 HDAC8的 IC 50为 28 μM，并发现可抑制 SH-SY5Y 细胞系中 H4 的脱乙酰化，但不抑制 α-微管蛋白的脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.104