(3-azido-5-methoxyphenyl)methanol | 1407159-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-azido-5-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 3-azido-5-methoxybenzyl alcohol；(3-Azido-5-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 1407159-66-3
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: BPLAGUJDWMFIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azido-5-methoxyphenyl)methanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-[4-(3-azido-5-methoxybenzyloxy)phenylcarbamoyl]heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不含锌螯合基团的新型组蛋白脱乙酰酶 8 配体：探索“倒置”结合姿势

  摘要：

  报道了一系列没有锌螯合异羟肟酸部分的新型 HDAC8 抑制剂。光亲和标记和分子建模研究表明，这些配体可能以“倒置”方式结合在靠近主要催化位点的次级结合位点。该系列中最有效的配体对 HDAC8的 IC 50为 28 μM，并发现可抑制 SH-SY5Y 细胞系中 H4 的脱乙酰化，但不抑制 α-微管蛋白的脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.104
• 作为产物：
  描述：

  (3-氨基-5-甲氧基苯基)甲醇 在 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(3-azido-5-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  不含锌螯合基团的新型组蛋白脱乙酰酶 8 配体：探索“倒置”结合姿势

  摘要：

  报道了一系列没有锌螯合异羟肟酸部分的新型 HDAC8 抑制剂。光亲和标记和分子建模研究表明，这些配体可能以“倒置”方式结合在靠近主要催化位点的次级结合位点。该系列中最有效的配体对 HDAC8的 IC 50为 28 μM，并发现可抑制 SH-SY5Y 细胞系中 H4 的脱乙酰化，但不抑制 α-微管蛋白的脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.104

文献信息

• Nucleophilic transformations of azido-containing carbonyl compounds <i>via</i> protection of the azido group
  作者：Takahiro Aimi、Tomohiro Meguro、Akihiro Kobayashi、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d1cc01143j

  日期：——

  Nucleophilic transformations of azido-containing carbonyl compounds are discussed. The phosphazide formation from azides and di(tert-butyl)(4-(dimethylamino)phenyl)phosphine (Amphos) enabled transformations of carbonyl groups with nucleophiles such as lithium aluminum hydride and organometallic reagents. The good stability of the phosphazide moiety allowed us to perform consecutive transformations

  讨论了含叠氮基羰基化合物的亲核转化。由叠氮化物和二（叔丁基）（4-（二甲基氨基）苯基）膦（Amphos）形成的磷叠氮化物能够用亲核试剂如氢化铝锂和有机金属试剂转化羰基。磷叠氮化物部分的良好稳定性使我们能够通过三唑的形成和格氏反应进行二叠氮化物的连续转化。