O-[(1S)-1-[(4R,5S)-3-benzyl-5-hexyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enyl] methylsulfanylmethanethioate | 595586-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: O-[(1S)-1-[(4R,5S)-3-benzyl-5-hexyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 595586-00-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃S₂
• 分子量: 407.598
• InChiKey: YKCKSXBKMDQPND-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(1S)-1-[(4R,5S)-3-benzyl-5-hexyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enyl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (4S,5S)-3-benzyl-5-hexyl-4-(1-propenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  从（4S，5S）-4-甲酰基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮立体合成非蛋白氨基酸（2S，3R）-3-氨基-2-羟基癸酸。

  摘要：

  （4S，5S）-4-甲酰基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮（4b）通过锌银介导的还原消除α-d-呋喃呋喃糖基苯基砜（3b）容易制得天然的非蛋白原氨基酸（2S，3R）-3-氨基-2-羟基癸酸（2）。同样在该研究中，在尝试形成恶唑烷酮醇7的（甲硫基）硫代碳酸酯衍生物的过程中，未发现容易的“恶唑烷酮重排”反应。

  DOI：

  10.1021/jo034334t
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 hexylcerium dichloride 、 phenyl 2-amino-N-benzyl-2N,3O-carbamoyl-2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-lyxofuranosyl sulfone 、 碘甲烷 以168 mg的产率得到O-[(1S)-1-[(4R,5S)-3-benzyl-5-hexyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  从（4S，5S）-4-甲酰基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮立体合成非蛋白氨基酸（2S，3R）-3-氨基-2-羟基癸酸。

  摘要：

  （4S，5S）-4-甲酰基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮（4b）通过锌银介导的还原消除α-d-呋喃呋喃糖基苯基砜（3b）容易制得天然的非蛋白原氨基酸（2S，3R）-3-氨基-2-羟基癸酸（2）。同样在该研究中，在尝试形成恶唑烷酮醇7的（甲硫基）硫代碳酸酯衍生物的过程中，未发现容易的“恶唑烷酮重排”反应。

  DOI：

  10.1021/jo034334t

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Nonproteinogenic Amino Acid (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Amino-2-hydroxydecanoic Acid from (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-4-Formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
  作者：Andrew G. H. Wee、Douglas D. McLeod

  DOI：10.1021/jo034334t

  日期：2003.8.1

  the naturally occurring, nonproteinogenic amino acid (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (2). Also in this study, a facile "oxazolidinone rearrangement" reaction is uncovered during the attempted formation of the (methylthio)thiocarbonate derivative of the oxazolidinone alcohol 7.

  （4S，5S）-4-甲酰基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮（4b）通过锌银介导的还原消除α-d-呋喃呋喃糖基苯基砜（3b）容易制得天然的非蛋白原氨基酸（2S，3R）-3-氨基-2-羟基癸酸（2）。同样在该研究中，在尝试形成恶唑烷酮醇7的（甲硫基）硫代碳酸酯衍生物的过程中，未发现容易的“恶唑烷酮重排”反应。