(S)-1-(2-aminobenzyl)pyrrolidin-3-ol | 1227263-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-aminobenzyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[(2-aminophenyl)methyl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1227263-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: DJUOTQUCDQYKTN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-aminobenzyl)pyrrolidin-3-ol 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  天然（−）‐ Vasicine作为光学纯的1-Benzylpyrrolidin‐3‐ol的新型来源

  摘要：

  据报道，一种重要的药物前体光学活性（3 S）-1-苄基吡咯烷酮3-ol（3）的制备方法简便易行。（ - ） -选自天然存在的生物碱开始vasicine（1），一个大工厂的生物碱藏药vasica，3在84％的总收率（获得方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200307
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,2,3,3a,4,9-hexahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium metaborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-1-(2-aminobenzyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  天然（−）‐ Vasicine作为光学纯的1-Benzylpyrrolidin‐3‐ol的新型来源

  摘要：

  据报道，一种重要的药物前体光学活性（3 S）-1-苄基吡咯烷酮3-ol（3）的制备方法简便易行。（ - ） -选自天然存在的生物碱开始vasicine（1），一个大工厂的生物碱藏药vasica，3在84％的总收率（获得方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200307

文献信息

• Exploring Derivatives of Quinazoline Alkaloid <scp>l</scp>-Vasicine as Cap Groups in the Design and Biological Mechanistic Evaluation of Novel Antitumor Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Mudassier Ahmad、Mushtaq A. Aga、Javeed Ahmad Bhat、Brijesh Kumar、Abdul Rouf、Neena Capalash、Mubashir Javeed Mintoo、Ashok Kumar、Priya Mahajan、Dilip Manikrao Mondhe、Amit Nargotra、Parduman Raj Sharma、Mohmmad Afzal Zargar、Ram A. Vishwakarma、Bhahwal Ali Shah、Subhash Chandra Taneja、Abid Hamid

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00322

  日期：2017.4.27

  inhibited cancer cell growth and induced cell death by various mechanisms. However, 4a was found to induce cell death independent of ROS generation, and unlike many natural product based HDAC inhibitors, 4a was found to be nontoxic under in vivo conditions. Importantly, we for the first time report the possibility of using a 3-hydroxypyrrolidine cap for the synthesis of HDAC inhibitors with good potency

  1- Vasicine是一种喹唑啉生物碱，具有电子致密环，并且在其结构中具有其他功能。利用基于计算机模拟研究的靶向定向合成（TOS），合成了具有显着对接分数的分子，其中包含1- vasicine的不同衍生物作为帽。有趣的是，发现一个分子，即4a，它含有3-羟基吡咯烷作为帽基和一个六碳长的脂肪族链作为连接基，可以抑制HDAC。图4a显示了对I类HDAC同工型的更多特异性。与癌细胞系相比，还发现4a对正常细胞系的细胞毒性较小。4a通过多种机制抑制癌细胞的生长并诱导细胞死亡。但是，发现4a可以诱导细胞死亡而与ROS的产生无关，并且与许多基于天然产物的HDAC抑制剂不同，发现4a在体内条件下是无毒的。重要的是，我们首次报道了使用3-羟基吡咯烷帽合成具有良好效力的HDAC抑制剂的可能性。
• Synthesis of Ofornine mimics from natural product l-vasicine as anti-hypertensive agents
  作者：Mushtaq A. Aga、Sheikh Rayees、Abdul Rouf、Brijesh Kumar、Anjna Sharma、P.V.V.S. Nagaraju、Gurdarshan Singh、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.006

  日期：2017.2

  report the chemical synthesis of Ofornine mimics from l-vasicine, structure-activity relationship studies and their in vivo screening for anti-hypertensive action in Wistar rats. It was observed that most of the analogs possessed anti-hypertensive effect; however, the duration of the effect was variable and mostly transient. The results demonstrated that the analogs 12, 13, 14, 15, and 16 showed a sharp

  我们报告了L-vasicine的Ofornine模拟物的化学合成，结构-活性关系研究以及它们在Wistar大鼠中的抗高血压作用的体内筛选。据观察，大多数类似物都具有抗高血压作用。但是，效果的持续时间是可变的，并且大多是短暂的。结果表明，类似物12、13、14、15和16在静脉内给药后30-60分钟内收缩压和舒张压急剧而显着降低。类似物（S）-（3-羟基吡咯烷-1-基）（2-（吡啶-4-基氨基）苯基）甲酮（8）以剂量依赖性方式显示血压显着降低，最大反应降至79.29±4.26静脉内剂量为10mg / kg时，SBP为mmHg，DBP为62.55±2.9。此外，显着的抗高血压作用8持续了大约2。10mg / kg剂量5h。我们还根据OECD指南评估了类似物8的急性毒性，发现该化合物在剂量为2000mg / kg体重时是安全的。这些临床前发现表明，类似物8可以被认为是有前途的先导和持久的抗高血压
• Redox Condensations of <i>o</i>-Nitrobenzaldehydes with Amines under Mild Conditions: Total Synthesis of the Vasicinone Family
  作者：Oleg I. Afanasyev、Evgeniya Podyacheva、Alexander Rudenko、Alexey A. Tsygankov、Maria Makarova、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00794

  日期：2020.7.17

  A total synthesis of the vasicinone family of natural products from bulk chemicals was developed. Reductive condensation of o-nitrobenzaldehydes with amines utilizing iron pentacarbonyl as a reducing agent followed by subsequent oxidation leads to a great variety of polycyclic nitrogen-containing heterocycles under mild conditions. Enantiomerically pure vasicinone, rutaecarpine, isaindigotone, and

  已开发了由散装化学品对天然产物vasicinone系列进行的全合成。利用五羰基铁作为还原剂，将邻硝基苯甲醛与胺进行还原性缩合反应，随后进行氧化，可在温和的条件下形成多种多环含氮杂环。对映体纯的vasicinone，rutaecarpine，isaindigotone和luotonin是由易得的起始原料（如羟脯氨酸，硝基苯甲醛，吡咯烷和哌啶）在两到四个操作步骤中合成的，无需色谱分离。测试了所有产品的抗真菌活性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-BENZYL-3 HYDROXYPYRROLIDINES
  申请人：Taneja Subhash Chandra

  公开号：US20120101285A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to a facile, highly efficient and economical process for the preparation of optically active N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine in high yield from a naturally occurring alkaloid vasicine. The natural alkaloid vasicine is used as a precursor of (S)—N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine and (R)—N-benzyl-3-hydroxypyrrolidines which can easily be sourced from the medicinal plant Adatoda vasica by the method known in the art and transformed to optical isomers (R) and (S)—N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine by the method described in the present invention.

  本发明涉及一种简便、高效、经济的方法，用于从天然生物碱vasicine中高产得到光学活性的N-苄基-3-羟基吡咯烷。天然生物碱vasicine被用作(S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷和(R)-N-苄基-3-羟基吡咯烷的前体，这些可通过已知的方法从药用植物Adatoda vasica中轻易获取，并通过本发明中所述的方法转化为光学异构体(R)和(S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-BENZYL-3 HYDROXYPYRROLIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-BENZYL-3-HYDROXYPYRROLIDINES OPTIQUEMENT ACTIVES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010058429A8

  公开（公告）日：2011-07-07