tert-butyl (1-(2-(2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-yl)carbamate | 959615-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl (1-(2-(2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-yl)carbamate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl {1-[2-(2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)ethyl]-4-piperidinyl}carbamate；tert-butyl N-[1-[2-(2-oxo-1,5-naphthyridin-1-yl)ethyl]piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 959615-97-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₃
• 分子量: 372.467
• InChiKey: DVRIMZZWNAEOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(2-(2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-yl)carbamate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-(4-((3,4-dichlorobenzyl)amino)piperidin-1-yl)ethyl)-1,5-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mycobacterium tuberculosis Gyrase Inhibitors as a New Class of Antitubercular Drugs

  摘要：

  摘要 加快结核病药物发现过程的一种方法是在已经具备抗感染药物发现所需的一些关键特性（如全细胞活性和口服吸收）的化合物系列中寻找抗结核活性。在此，我们介绍 MGIs，这是一种新的结核分枝杆菌药物系列。 结核分枝杆菌 回旋酶抑制剂，这是葛兰素史克长期致力于发现和开发新型细菌拓扑异构酶抑制剂 (NBTI) 的成果。经鉴定，这些化合物没有氟喹诺酮（FQ）交叉抗药性，其作用机制似乎与葛兰素史克公司之前描述的 NBTI 候选抗菌药物相似。其显著的 体外 和 体内 的抗结核特性促使我们进一步推进 MGI 项目，以全面优化先导药物。

  DOI：

  10.1128/aac.03913-14
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2-甲氧基-1,5-萘啶 在 5%-palladium/activated carbon 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 110.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 126.75h， 生成 tert-butyl (1-(2-(2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHYRIDIN-2 (1 H)-ONE COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBACTERIALS
  [FR] COMPOSÉS NAPHTHYRIDINE-2(1H)-ONE UTILES COMME ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中取代基R1、R2和R5如定义，并且Ar代表被羟基烷基取代和可选其他取代基取代的取代苯基、吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、呋喃基、咪唑基和噻吩基；包含它们的组合物，它们在治疗中的用途，包括它们作为抗菌剂的用途，例如在结核病治疗中的用途，以及这类化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2010081874A1

文献信息

• Compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP2080761A1

  公开（公告）日：2009-07-22

  Compounds of Formula (I), compositions containing them, their use in therapy, including their use as antibacterials, for example in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds, are provided.

  公式（I）的化合物， 包含它们的组合物，它们在治疗中的使用，包括它们作为抗菌剂的使用，例如在结核病治疗中的使用，以及制备这类化合物的方法，均已提供。
• NAPHTHYRIDIN-2(1H) -ONE COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBACTERIALS
  申请人：ALEMPARTE-GALLARDO Carlos

  公开号：US20110319424A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Compounds of Formula (I), wherein substituents R 1 , R 2 and R 5 are as defined, and Ar represents substituted phenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, furanyl, imidazolyl and thiophenyl; compositions containing them, their use in therapy, including their use as antibacterials, for example in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds, are provided.

  本发明提供了化学式(I)的化合物，其中取代基R1、R2和R5如定义所述，Ar代表取代的苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、吡咯嗪基、噻唑基、呋喃基、咪唑基和噻吩基；含有它们的组合物，它们在治疗中的使用，包括它们作为抗菌剂的使用，例如在结核病的治疗中，以及制备这种化合物的方法。
• NAPHTHYRIDIN-2 (1 H)-ONE COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Alemparte-Gallardo Carlos

  公开号：US20120115899A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compounds of Formula (I), wherein substituents R 1 , R 2 and R 5 are as defined, and Ar represents substituted phenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, furanyl, imidazolyl and thiophenyl substituted by a hydroxyalkyl substituent and an optional other substituent; compositions containing them, their use in therapy, including their use as antibacterials, for example in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds, are provided.

  提供化合物I的公式，其中取代基R1、R2和R5如定义所述，Ar代表取代的苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、吡咯嗪基、噻唑基、呋喃基、咪唑基和噻吩基，取代一个羟基烷基取代基和一个可选的其他取代基；提供包含它们的组合物，它们在治疗中的使用，包括它们作为抗菌剂的使用，例如用于结核病的治疗，并提供制备这种化合物的方法。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP2022793B1

  公开（公告）日：2014-06-04
• NAPHTHYRIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2379554B1

  公开（公告）日：2015-11-11