4-[(4-morpholinyl)phenyl]thiosemicarbazide | 100891-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[(4-morpholinyl)phenyl]thiosemicarbazide
• 英文别名: Hydrazinecarbothioamide, N-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-；1-amino-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)thiourea
• CAS: 100891-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄OS
• 分子量: 252.34
• InChiKey: UWGATRPKCAUADM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 4-[(4-morpholinyl)phenyl]thiosemicarbazide 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到2-(5-nitrothiophene-2-yl-methylidene)-N-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]hydrazine carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为可能的抗菌和抗氧化剂的一些新型缩硫脲的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  摘要 作为开发具有抗菌和抗氧化活性的化合物的研究计划的一部分，对 18 种新型缩氨基硫脲的合成和表征进行了研究。在测试的化合物中，2-(4-羟基苯亚甲基)-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]肼硫代酰胺(3g)和2-(噻吩-2-基亚甲基)-N-[4-(吗啉-4-基) )苯基]肼硫代酰胺 (4b) 在低浓度 (0.5 μg/mL) 下对革兰氏阳性病原体（粪肠球菌和金黄色葡萄球菌）显示出优异的抑制效力。还发现所有测试的化合物对 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基和 2,2'-偶氮基双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 自由基阳离子具有抗氧化活性。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.844139
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯胺 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(4-morpholinyl)phenyl]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  作为可能的抗菌和抗氧化剂的一些新型缩硫脲的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  摘要 作为开发具有抗菌和抗氧化活性的化合物的研究计划的一部分，对 18 种新型缩氨基硫脲的合成和表征进行了研究。在测试的化合物中，2-(4-羟基苯亚甲基)-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]肼硫代酰胺(3g)和2-(噻吩-2-基亚甲基)-N-[4-(吗啉-4-基) )苯基]肼硫代酰胺 (4b) 在低浓度 (0.5 μg/mL) 下对革兰氏阳性病原体（粪肠球菌和金黄色葡萄球菌）显示出优异的抑制效力。还发现所有测试的化合物对 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基和 2,2'-偶氮基双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 自由基阳离子具有抗氧化活性。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.844139

文献信息

• Chemical and biological studies of Re(I)/Tc(I) thiosemicarbazonate complexes relevant for the design of radiopharmaceuticals
  作者：Saray Argibay-Otero、Lurdes Gano、Célia Fernandes、António Paulo、Rosa Carballo、Ezequiel M. Vázquez-López

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110917

  日期：2020.2

  salicylaldehyde (n = 5) have been synthesized and spectroscopically characterized. Single crystal X-ray diffraction studies on some of them show that the molecular structure is dominated by intramolecular hydrogen bonds involving the O(1)-H group of the resorcinol/salicylaldehyde group and the azomethinic nitrogen atom and sulfur atom of the thiosemicarbazone arm. All of the ligands react with fac-[ReBr(CO)3(CH3CN)2]

  合成了五种由4,6-二乙酰基间苯二酚（n = 1-4）和水杨醛（n = 5）衍生出来的硫代半脲（H2Ln），并对其进行了光谱表征。对其中一些的单晶X射线衍射研究表明，分子结构由涉及间苯二酚/水杨醛基团的O（1）-H基团和硫代半碳胺臂的甲亚甲基氮原子和硫原子的分子内氢键决定。所有配体在NEt3存在下与fac- [ReBr（CO）3（CH3CN）2]反应形成稳定的阴离子络合物[NHEt3] [fac- [Re（Ln）（CO）3]（1-5 ）。光谱数据表明并通过X射线衍射证实了硫半氨基甲酸酯的配体起着三齿S，N，O系统的作用。配合物在溶液中稳定数周，尽管还通过X射线衍射分析检测到了其他二聚体。fac- [99mTc（CO）3（H2O）3] +与适当的配体在100°C下反应30分钟，得到配合物[fac- [99mTc（Ln）（CO）3]-（Tc1-Tc5） 。通过HPLC测定放射化学的收率和纯度，
• A new series of thiosemicarbazone‐based anti‐inflammatory agents exerting their action through cyclooxygenase inhibition
  作者：Mehlika D. Altıntop、Belgin Sever、Gülşen Akalın Çiftçi、İpek Ertorun、Özkan Alataş、Ahmet Özdemir

  DOI：10.1002/ardp.202200136

  日期：2022.9

  identify potent anti-inflammatory agents, new thiosemicarbazones (TSCs) incorporated into a diaryl ether framework (2a–2l) were prepared and screened for their in vitro inhibitory effects on cyclooxygenases (COXs). 4-[4-(Piperidin-1-ylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(4-cyanophenoxy)benzylidene]thiosemicarbazide (2c) was the most potent and selective COX-1 inhibitor in this series, with an IC50 value of 1.89 ± 0

  为了鉴定有效的抗炎剂，制备并入二芳基醚框架 ( 2a-2l ) 的新型氨基硫脲 (TSC) 并筛选其对环氧合酶 (COX) 的体外抑制作用。4-[4-(Piperidin-1-ylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(4-cyanophenoxy)benzylidene]thiosemicarbazide ( 2c ) 是该系列中最有效和选择性最强的 COX-1 抑制剂，IC 50值1.89 ± 0.04 µM。另一方面，4-[4-(哌啶-1-基磺酰基)苯基]-1-[4-(4-硝基苯氧基)亚苄基]氨基硫脲 ( 2b ) 被鉴定为非选择性 COX 抑制剂 (COX-1 IC 50  = 13.44 ± 0.65 µM，COX-2 IC 50 = 12.60 ± 0.78 µM）。基于分子对接研究，二芳基醚和 TSC 基团是与 COX 活性位点中关键氨基酸残基相互作用的关键部分。根据M
• Isatin-β-thiosemicarbazones as potent herpes simplex virus inhibitors
  作者：Iou-Jiun Kang、Li-Wen Wang、Tsu-An Hsu、Andrew Yueh、Chung-Chi Lee、Yen-Chun Lee、Ching-Yin Lee、Yu-Sheng Chao、Shin-Ru Shih、Jyh-Haur Chern

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.037

  日期：2011.4

  A series of isatin-beta-thiosemicarbazones have been designed and evaluated for antiviral activity against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2) in a plaque reduction assay. Their cytotoxicity was examined using human rhabdomyosarcoma cells (RD cells). Several derivatives of isatin-beta-thiosemicarbazone exhibited significant and selective antiviral activity with low cytotoxicity. It was found that the thiourea group at thiosemicarbazone and the NH functionality at isatin were essential for their anti-herpetic activity. The synthesis and structure-activity relationship studies are presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.