2-(3-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid | 1561780-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-1-yl]acetic acid；2-(3-methoxycarbonylpyrrol-1-yl)acetic acid
• CAS: 1561780-39-9
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: IQEUBEKKKAMTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid 在 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-((benzyloxy)amino)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型杂环异羟肟酸酯作为分枝杆菌锌金属蛋白酶 Zmp1 的抑制剂以探究其作用机制

  摘要：

  分枝杆菌锌金属蛋白酶-1 (Zmp1) 是结核分枝杆菌细胞内存活和致病性的必需酶。然而，这种酶的确切功能机制仍不清楚。本文考察了新型有机分子对 Zmp1 抑制作用的影响。我们按照之前的结果合成了三个新的异羟肟酸盐库。通过 MALDI-TOF MS研究了所有化合物对来自结核分枝杆菌的重组 Zmp1 的抑制特性。此外，进行了巨噬细胞感染测定以评估细胞内抗分枝杆菌活性。在全细胞试验中，未观察到合成的杂环异羟肟酸酯对结核分枝杆菌和牛分枝杆菌。未观察到针对鼠类 RAW 264.7 巨噬细胞系和人 MRC-5 肺成纤维细胞系的急性细胞毒性。然而，噻唑烷二酮2显示出对结核分枝杆菌H37Ra细胞内存活的剂量依赖性抑制。抑制是结构依赖性的，最活跃的衍生物2f诱导巨噬细胞宿主细胞内细菌存活率降低 83.2%。有前途的生物活性证实噻唑烷二酮2是 Zmp1 抑制剂，可用作进一步探索 Zmp1在体内致病性中的作用的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114831
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型杂环异羟肟酸酯作为分枝杆菌锌金属蛋白酶 Zmp1 的抑制剂以探究其作用机制

  摘要：

  分枝杆菌锌金属蛋白酶-1 (Zmp1) 是结核分枝杆菌细胞内存活和致病性的必需酶。然而，这种酶的确切功能机制仍不清楚。本文考察了新型有机分子对 Zmp1 抑制作用的影响。我们按照之前的结果合成了三个新的异羟肟酸盐库。通过 MALDI-TOF MS研究了所有化合物对来自结核分枝杆菌的重组 Zmp1 的抑制特性。此外，进行了巨噬细胞感染测定以评估细胞内抗分枝杆菌活性。在全细胞试验中，未观察到合成的杂环异羟肟酸酯对结核分枝杆菌和牛分枝杆菌。未观察到针对鼠类 RAW 264.7 巨噬细胞系和人 MRC-5 肺成纤维细胞系的急性细胞毒性。然而，噻唑烷二酮2显示出对结核分枝杆菌H37Ra细胞内存活的剂量依赖性抑制。抑制是结构依赖性的，最活跃的衍生物2f诱导巨噬细胞宿主细胞内细菌存活率降低 83.2%。有前途的生物活性证实噻唑烷二酮2是 Zmp1 抑制剂，可用作进一步探索 Zmp1在体内致病性中的作用的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114831

文献信息

• MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20190352271A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present disclosure generally relates to compounds and pharmaceutical compositions that may be used in methods of treating cancer.

  本公开涉及通常用于治疗癌症的化合物和药物组合物。
• CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150031668A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Chroman compounds and derivatives of Formula I are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的铬化合物和衍生物是TRPM8的有用抑制剂。这些化合物可用于治疗许多TRPM8介导的疾病和情况，并可用于制备用于治疗这些疾病和情况的药物和制剂。这些疾病的例子包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• MCL-1 inhibitors
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10703733B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present disclosure generally relates to compounds and pharmaceutical compositions that may be used in methods of treating cancer.

  本公开内容一般涉及可用于治疗癌症方法的化合物和药物组合物。
• [EN] CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPM8
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014025651A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Chroman compounds and derivatives of Formula (I) are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula (I) have the following structure: (I) where the definitions of the variables are provided herein.