N-[4-羟基-3-(4-甲基-1-哌嗪基)苯基]-2'-甲基-4'-(5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)-4-联苯甲酰胺 | 256227-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-羟基-3-(4-甲基-1-哌嗪基)苯基]-2'-甲基-4'-(5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)-4-联苯甲酰胺
• 英文名称: GMC 2-113
• 英文别名: N-[4-hydroxy-3-(4-methyl-1-piperazinyl)phenyl]-2'-methyl-4'-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide；2'-Methyl-4'-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-biphenyl-4-carboxylic acid [4-hydroxy-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-amide；N-[4-hydroxy-3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-4-[2-methyl-4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 256227-77-7
• 化学式: C₂₈H₂₉N₅O₃
• 分子量: 483.57
• InChiKey: NLGSHZDQUKRUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 N-[4-羟基-3-(4-甲基-1-哌嗪基)苯基]-2'-甲基-4'-(5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)-4-联苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到Methanesulfonic acid 4-{[2'-methyl-4'-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-biphenyl-4-carbonyl]-amino}-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的选择性和有效的5-HT（1B / 1D）拮抗剂：N-哌嗪基苯基联苯羧酰胺和联苯磺酰胺的化学和药理学评估。

  摘要：

  N- [4-甲氧基-3-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基] 2'-甲基-4'-（5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基的一系列新类似物）联苯胺4-羧酰胺（1; GR127935）作为有效的和选择性的5-HT（1B / 1D）拮抗剂，并进行了药理学评估。它们的受体结合特性与1相当。1,3,4-恶二唑异构体2和1的4'-氨基羰基和4'-ami基类似物（9和10）在大鼠5-HT（ 1B）受体（IC（50）分别为0.93、1。3和0.5 nM）和5-HT（1D）小牛受体（IC（50）分别为37、10和3 nM）比1（大鼠5-HT（1B）和小牛5-HT（1D）受体分别为1.6和52 nM。在5-HT（1B / 1D）拮抗特性的功能性体外测试中，2，9，9，10，11b（2的O-去甲基衍生物），13a（2的O-甲基磺酰基类似物），16和16（与2个磺酰胺连接基不同）对豚鼠皮层中K（+）诱导的5-HT释放的作

  DOI：

  10.1021/jm990397l
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-N-[4-methoxy-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 硼酸三异丙酯 、 sodium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[4-羟基-3-(4-甲基-1-哌嗪基)苯基]-2'-甲基-4'-(5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)-4-联苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新的选择性和有效的5-HT（1B / 1D）拮抗剂：N-哌嗪基苯基联苯羧酰胺和联苯磺酰胺的化学和药理学评估。

  摘要：

  N- [4-甲氧基-3-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基] 2'-甲基-4'-（5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基的一系列新类似物）联苯胺4-羧酰胺（1; GR127935）作为有效的和选择性的5-HT（1B / 1D）拮抗剂，并进行了药理学评估。它们的受体结合特性与1相当。1,3,4-恶二唑异构体2和1的4'-氨基羰基和4'-ami基类似物（9和10）在大鼠5-HT（ 1B）受体（IC（50）分别为0.93、1。3和0.5 nM）和5-HT（1D）小牛受体（IC（50）分别为37、10和3 nM）比1（大鼠5-HT（1B）和小牛5-HT（1D）受体分别为1.6和52 nM。在5-HT（1B / 1D）拮抗特性的功能性体外测试中，2，9，9，10，11b（2的O-去甲基衍生物），13a（2的O-甲基磺酰基类似物），16和16（与2个磺酰胺连接基不同）对豚鼠皮层中K（+）诱导的5-HT释放的作

  DOI：

  10.1021/jm990397l

文献信息

• [EN] BIPHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BIPHENYLE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2000005225A1

  公开（公告）日：2000-02-03

  Biphenyl derivatives of formula (I) wherein R, X, Y, A?1, A2, A3¿, Q and n are as defined in Claim 1, and their salts, are active on the central nervous system showing serotonin antagonistic properties.

  式（I）中的双苯衍生物，其中R、X、Y、A1、A2、A3、Q和n如权利要求1所定义，并且它们的盐，在中枢神经系统上表现出5-羟色胺拮抗性活性。
• BIPHENYL DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1098892A1

  公开（公告）日：2001-05-16