甲基5-(氰基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 144194-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 甲基5-(氰基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 英文名称: 5-(Methoxycarbonyl)-2-pyrroleacetonitrile
• 英文别名: Methyl 5-(cyanomethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 144194-95-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: LGNMUDKJMWFZQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 碘乙腈 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 、 二甲基亚砜 作用下， 以74%的产率得到甲基5-(氰基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Homolytic substitution reactions of electron-rich pentatomic heteroaromatics by electrophilic carbon-centered radicals. Synthesis of .alpha.-heteroarylacetic acids

  摘要：

  Efficient and selective homolytic substitutions (yields between 55 and 90%) of pyrrole, indole, and some pyrrole derivatives have been carried out using ambiphilic and electrophilic carbon centered radicals, generated in DMSO by Fe2+/H2O2 and alpha-cyano-, alpha-carbonyl-, and alpha,alpha'-dicarbonylalkyl iodides. The reaction is highly successful also with pyrroles substituted by electron-withdrawing groups, which has allowed an efficient synthesis of Tolmetin. A few extensions of this reaction to furan and thiophene are described.

  DOI：

  10.1021/jo00051a027