Z-Aib-Aib-(S)-Bin-Aib-O^tBu (Bin: 4,5-dihydro-4-amino-3H-cyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalene-4-carboxylic acid)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Aib-Aib-(S)-Bin-Aib-O^tBu (Bin: 4,5-dihydro-4-amino-3H-cyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalene-4-carboxylic acid)
• 英文别名: Tert-butyl 2-methyl-2-[[13-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]pentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene-13-carbonyl]amino]propanoate；tert-butyl 2-methyl-2-[[13-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]pentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene-13-carbonyl]amino]propanoate
• 化学式: C₄₈H₅₄N₄O₇
• 分子量: 798.979
• InChiKey: BOZADBHDBHVERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Aib-Aib-(S)-Bin-Aib-O^tBu (Bin: 4,5-dihydro-4-amino-3H-cyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalene-4-carboxylic acid) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到Z-Aib-Aib-(S)-Bin-Aib-OH (Bin: 4,5-dihydro-4-amino-3H-cyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalene-4-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  一种手性稳定的阻转异构体，Cα-四取代的α-氨基酸：并入模型肽和构象偏好

  摘要：

  多种模型肽，包括四个完整的同源系列，达到五聚体水平，其特征是最近提出的基于联萘的轴向手性 Cα-四取代的环状 α-氨基酸 Bin，与 Ala、Gly 或 Aib 残基组合, 通过溶液法合成并充分表征。这些肽的溶液构象倾向通过FT-IR吸收和1H-NMR技术确定。此外，通过 X 射线衍射在晶体状态下评估了游离氨基酸 (S)-对映异构体和具有异手性序列 -(R)-Bin-Phe- 的 Nα-酰化二肽烷基酰胺的分子结构。综上所述，结果表明含Bin的肽优先采用β-弯头和310个螺旋，尽管在某种程度上，短低聚物在溶液中也会采用完全延伸的构象。我们还证实了 (R)-Bin 将肽链折叠成右手弯曲和螺旋结构的趋势。Bin 残基的绝对构型与 225 nm 附近 1Bb 联萘跃迁的典型强烈激子分裂棉花效应相关。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<481::aid-hlca481>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  2-(1'-((benzyloxycarbonyl)amino)-1'-methylethyl)-4,4-dimethyloxazolone 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.67h， 生成 Z-Aib-Aib-(S)-Bin-Aib-O^tBu (Bin: 4,5-dihydro-4-amino-3H-cyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalene-4-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  一种手性稳定的阻转异构体，Cα-四取代的α-氨基酸：并入模型肽和构象偏好

  摘要：

  多种模型肽，包括四个完整的同源系列，达到五聚体水平，其特征是最近提出的基于联萘的轴向手性 Cα-四取代的环状 α-氨基酸 Bin，与 Ala、Gly 或 Aib 残基组合, 通过溶液法合成并充分表征。这些肽的溶液构象倾向通过FT-IR吸收和1H-NMR技术确定。此外，通过 X 射线衍射在晶体状态下评估了游离氨基酸 (S)-对映异构体和具有异手性序列 -(R)-Bin-Phe- 的 Nα-酰化二肽烷基酰胺的分子结构。综上所述，结果表明含Bin的肽优先采用β-弯头和310个螺旋，尽管在某种程度上，短低聚物在溶液中也会采用完全延伸的构象。我们还证实了 (R)-Bin 将肽链折叠成右手弯曲和螺旋结构的趋势。Bin 残基的绝对构型与 225 nm 附近 1Bb 联萘跃迁的典型强烈激子分裂棉花效应相关。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<481::aid-hlca481>3.0.co;2-c

文献信息

• A Chirally Stable, Atropoisomeric,Cα-Tetrasubstitutedα-Amino Acid: Incorporation into Model Peptides and Conformational Preference
  作者：Fernando Formaggio、Cristina Peggion、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Luba Tchertanov、Jean Guilhem、Jean-Paul Mazaleyrat、Yolaine Goubard、Anne Gaucher、Michel Wakselman

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<481::aid-hlca481>3.0.co;2-c

  日期：2001.2.28

  A variety of model peptides, including four complete homologous series, to the pentamer level, characterized by the recently proposed binaphthyl-based, axially chiral, Cα-tetrasubstituted, cyclic α-amino acid Bin, in combination with Ala, Gly, or Aib residues, was synthesized by solution methods and fully characterized. The solution conformational propensity of these peptides was determined by FT-IR

  多种模型肽，包括四个完整的同源系列，达到五聚体水平，其特征是最近提出的基于联萘的轴向手性 Cα-四取代的环状 α-氨基酸 Bin，与 Ala、Gly 或 Aib 残基组合, 通过溶液法合成并充分表征。这些肽的溶液构象倾向通过FT-IR吸收和1H-NMR技术确定。此外，通过 X 射线衍射在晶体状态下评估了游离氨基酸 (S)-对映异构体和具有异手性序列 -(R)-Bin-Phe- 的 Nα-酰化二肽烷基酰胺的分子结构。综上所述，结果表明含Bin的肽优先采用β-弯头和310个螺旋，尽管在某种程度上，短低聚物在溶液中也会采用完全延伸的构象。我们还证实了 (R)-Bin 将肽链折叠成右手弯曲和螺旋结构的趋势。Bin 残基的绝对构型与 225 nm 附近 1Bb 联萘跃迁的典型强烈激子分裂棉花效应相关。