(R,r)-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷 | 161723-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R,r)-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷
• 英文名称: di-tert-butyl ((3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diyl)dicarbamate
• 英文别名: (R,R)-3,4-trans-(N-Boc)-diaminopyrrolidine；tert-butyl N-[(3R,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 161723-00-8
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 301.386
• InChiKey: RHCVWDKJCGSONV-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,r)-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-((3R,4R)-3,4-Bis-tert-butoxycarbonylamino-pyrrolidin-1-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化配体形成的组合化学：固相中肽磺酰胺镊子的合成和催化筛选。

  摘要：

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。

  DOI：

  10.1021/jo991628z
• 作为产物：
  描述：

  (R,r)-n-苄基-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 生成 (R,r)-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Ovoid Chiral Cage

  摘要：

  本文提供了通过动态共价键形成反应，由两个六官能团和三个四官能团模块的自组装形成卵形手性笼的证据。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217523

文献信息

• New anthra[2,3-b]furancarboxamides: A role of positioning of the carboxamide moiety in antitumor properties
  作者：Yulia L. Volodina、Lyubov G. Dezhenkova、Alexander S. Tikhomirov、Victor V. Tatarskiy、Dmitry N. Kaluzhny、Anastasia M. Moisenovich、Mikhail M. Moisenovich、Alexandra K. Isagulieva、Alexander A. Shtil、Vladimir B. Tsvetkov、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.068

  日期：2019.3

  of drug resistance. Previously we have reported that heteroarene-fused anthraquinones fused to a 5-membered heterocyclic ring are advantageous in killing drug resistant tumor cells. Herein we present the synthesis and antitumor properties of a series of new anthra[2,3-b]furan-2-carboxamides. Vast majority of new derivatives were similarly cytotoxic to wild type tumor cell lines and their isogenic sublines

  数十年来，蒽醌（蒽-9,10-二酮）的衍生物，如阿霉素，米托蒽醌等已被证明具有出色的临床疗效。当前，在这种异常多产的化学类别中的搜索旨在优化抗肿瘤特性，包括规避耐药性。先前我们已经报道，与5元杂环稠合的杂芳烃稠合的蒽醌在杀死耐药性肿瘤细胞方面是有利的。在这里，我们介绍了一系列新的蒽[2,3- b]的合成和抗肿瘤特性]呋喃-2-羧酰胺。绝大多数新衍生物对野生型肿瘤细胞系及其同基因亚系具有类似的细胞毒性，并具有P-糖蛋白过度表达和/或p53失活。比较相对于呋喃部分位置不同的结构紧密的衍生物，即呋喃-3-甲酰胺1 与呋喃-2-甲酰胺5和6，揭示了细胞毒性谱，药物-DNA复合物的形成，功效的根本差异。异构酶1的抑制作用和肿瘤细胞死亡的机制。这些结果与先前有关单个取代基作用的SAR数据一起，为蒽[2,3- b]的区域异构化提供了证据。[呋喃甲酰胺]生成实际上可透视的衍生物，其性质可能会发生显着变化。
• Thiophene-2-carboxamide derivatives of anthraquinone: A new potent antitumor chemotype
  作者：Yulia L. Volodina、Alexander S. Tikhomirov、Lyubov G. Dezhenkova、Alla A. Ramonova、Anastasia V. Kononova、Daria V. Andreeva、Dmitry N. Kaluzhny、Dominique Schols、Mikhail M. Moisenovich、Andrey E. Shchekotikhin、Alexander A. Shtil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113521

  日期：2021.10

  heteroarene-fused anthraquinones, we herein demonstrate that derivative of anthra[2,3-b]thiophene-2-carboxamide, (compound 8) is highly potent against a panel of human tumor cell lines and their drug resistant variants. Treatment with submicromolar or low micromolar concentrations of 8 for only 30 min was sufficient to trigger lethal damage of K562 chronic myelogenous leukemia cells. Compound 8 (2.5 μM, 3–6 h)

  蒽醌支架长期以来一直被认为是有效抗肿瘤药物的来源。特别是，该支架中侧链的各种化学修饰产生了对野生型肿瘤细胞有效的化合物，它们的对应物具有改变药物反应的分子决定因素，以及体内环境。进一步探索抗癌杂芳烃稠合蒽醌的化学型，我们在此证明蒽[2,3 - b ]噻吩-2-甲酰胺衍生物（化合物8）对一组人类肿瘤细胞系及其耐药性非常有效变种。用亚微摩尔或低微摩尔浓度8 处理仅 30 分钟就足以引发 K562 慢性粒细胞白血病细胞的致死性损伤。化合物8（2.5 μM，3-6 小时）诱导了细胞凋亡，这取决于半胱天冬酶 3 和 9 的伴随激活、聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解、膜联蛋白 V/碘化丙啶双染色细胞的增加、DNA 片段化(subG1 分数) 和线粒体膜电位的降低。在无细胞系统中，既不能检测到与双链 DNA 的显着相互作用，也不能检测到 DNA 依赖性酶拓扑异构酶 1 by 8 的强烈抑制。激光扫描共聚焦显微镜显示，大约有8加入细胞后
• Microwave assisted amination of quinolone carboxylic acids: an expeditious synthesis of fluoroquinolone antibacterials
  作者：P.Ganapati Reddy、S Baskaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01385-5

  日期：2001.9

  A facile amination of quinolone carboxylic acids to fluoroquinolone antibacterials under microwave irradiation is described.

  描述了在微波辐射下将喹诺酮羧酸容易地胺化为氟喹诺酮抗菌剂。
• Sequence-selective peptide binding with a synthetic receptor
  作者：Seung Soo Yoon、W.Clark Still

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00916-i

  日期：1995.1

  A dye-labeled variant of a highly substrate-selective synthetic receptor for peptides is described and its binding selectivity for certain di- and tripeptide sequences is elucidated using an encoded combinatorial library.

  描述了肽的高度底物选择性合成受体的染料标记变体，并使用编码的组合文库阐明了其对某些二肽和三肽序列的结合选择性。
• Diamide compounds and compositions containing the same
  申请人：KOWA CO., LTD.

  公开号：US20010039279A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  The present invention relates to compounds represented by the following general formula ( 1 ): 1 wherein A is a phenyl, naphthyl, dihydronaphthyl, indenyl, pyridyl, indolyl, isoindolyl, quinolyl or isoquinolyl group which may be substituted; X is a lower alkylene group which may be substituted, or the like; Y is a single bond or an alkylene group; Z is a group of —CH═CH—, —C≡C—, —(CH═CH) 2 -, —C≡C—CH═CH— or —CH═CH—C≡C—, or the like; and R is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, and medicines comprising such a compound. These compounds have an excellent inhibitory effect on the production of an IgE antibody and are hence useful as antiallergic agents and the like.

  本发明涉及以下通式（1）所表示的化合物： 其中，A是苯基、萘基、二氢萘基、茚基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基或异喹啉基，可以被取代；X是可以被取代的低碳链基或类似物；Y是单键或碳链基；Z是—CH═CH—、—C≡C—、—(CH═CH)2-、—C≡C—CH═CH—或—CH═CH—C≡C—等基团或类似物；R是氢原子、低碳基或类似物，以及包含这种化合物的药物。这些化合物对IgE抗体的产生具有优异的抑制作用，因此可用作抗过敏药物等。