(R,r)-n-苄基-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷 | 205251-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R,r)-n-苄基-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷
• 英文名称: N-benzyl-3,4-di(Boc-amino)pyrrolidine
• 英文别名: (R,R)-N-Benzyl-3,4-trans-(N-Boc)-diaminopyrrolidine；tert-butyl N-[(3R,4R)-1-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 205251-35-0
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₄
• 分子量: 391.511
• InChiKey: QQWWHPLYCKURHB-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,r)-n-苄基-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-((3R,4R)-3,4-Bis-tert-butoxycarbonylamino-pyrrolidin-1-yl)-6-fluoro-1-(4-fluoro-phenyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel quinolone derivatives as potent antibacterials

  摘要：

  Several 7-(3R,4R-N,N'-dialkyl diaminopyrrolidinyl)-substituted quinolones were synthesized and evaluated for antibacterial activities. 5-Amino-7-(3R,4R-N,N'-dimethyldiamino-6,8-difluoro-1,4-dihydro-1-cyclopropyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid was found to have potent antibacterial activity against gram + ve organisms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00063-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R,r)-n-苄基-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  催化配体形成的组合化学：固相中肽磺酰胺镊子的合成和催化筛选。

  摘要：

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。

  DOI：

  10.1021/jo991628z

文献信息

• Synthesis of an Ovoid Chiral Cage
  作者：Olivier David、François Couty

  DOI：10.1055/s-0029-1217523

  日期：2009.7

  Evidence for the formation of an ovoid chiral cage, resulting from the auto-assembly of two hexafunctional and three tetrafunctional modules reacting through dynamic covalent bond formation, is provided.

  本文提供了通过动态共价键形成反应，由两个六官能团和三个四官能团模块的自组装形成卵形手性笼的证据。
• Sequence-selective peptide binding with a synthetic receptor
  作者：Seung Soo Yoon、W.Clark Still

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00916-i

  日期：1995.1

  A dye-labeled variant of a highly substrate-selective synthetic receptor for peptides is described and its binding selectivity for certain di- and tripeptide sequences is elucidated using an encoded combinatorial library.

  描述了肽的高度底物选择性合成受体的染料标记变体，并使用编码的组合文库阐明了其对某些二肽和三肽序列的结合选择性。
• Tweezers with Different Bite: Increasing the Affinity of Synthetic Receptors by Varying the Hinge Part
  作者：Dennis W. P. M. Löwik、M. David Weingarten、Matthias Broekema、Arwin J. Brouwer、W. Clark Still、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1846::aid-anie1846>3.0.co;2-e

  日期：1998.8.3
• Reddy, P. Ganapati; Pratap, T. Verabhadra; Kumar, G. D. Kishore, European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 22, p. 3740 - 3744
  作者：Reddy, P. Ganapati、Pratap, T. Verabhadra、Kumar, G. D. Kishore、Mohanty, Subhendu K.、Baskaran, Sundarababu

  DOI：——

  日期：——
• Combinatorial Chemistry for Ligand Development in Catalysis:  Synthesis and Catalysis Screening of Peptidosulfonamide Tweezers on the Solid Phase
  作者：Arwin J. Brouwer、Heiko J. van der Linden、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo991628z

  日期：2000.3.1

  16a-e) was synthesized on the solid phase. This library was screened in a simultaneous substrate screening procedure for the ability to enantioselectively catalyze the Ti(O-i-Pr)(4)-mediated addition of diethylzinc to aldehydes. One of the best solid-phase tweezer catalyst (i.e., 16d, giving an ee of 32% in solid-phase catalysis) was resynthesized in solution (compounds 20 and 21). The now homogeneous solution-phase

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。