N-benzyl-6-bromohexanamide | 22809-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-6-bromohexanamide
• 英文别名: 6-bromo-N-benzylhexanamide
• CAS: 22809-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: HPINVHUIGDGZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-6-bromohexanamide 在 silver tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以83%的产率得到Benzyl-oxepan-(2Z)-ylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of 2-imino tetrahydrofurans, pyrans and oxepans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89024-9
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以85.1 mg的产率得到N-benzyl-6-bromohexanamide
  参考文献：
  名称：

  使用三嗪试剂的直链烷基胺的亲核取代反应

  摘要：

  由于胺存在于许多有机、生物和药物分子中，通过这些胺的亲核取代反应合成所需化合物的策略非常有吸引力。通过使用三嗪试剂，我们发现直链烷基胺通过吗啉衍生物的亲核取代反应是可行的。该方法可以在比以前报道的方法更温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153692

文献信息

• High-Load, Soluble Oligomeric Carbodiimide:  Synthesis and Application in Coupling Reactions
  作者：Mianji Zhang、Punitha Vedantham、Daniel L. Flynn、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo048870c

  日期：2004.11.1

  A facile preparation of a high-load, soluble oligomeric alkyl cyclohexylcarbodiimide (OACC) reagent via ROM polymerization from commercially available starting materials is described. This reagent is exploited as a coupling reagent for esterification, amidation, and dehydration of carboxylic acids (aliphatic and aromatic) with an assortment of alcohols (aliphatic primary, secondary, and benzylic),

  描述了通过ROM聚合由市售的起始原料容易地制备高负荷的可溶性低聚烷基环己基碳二亚胺（OACC）试剂的方法。该试剂被用作偶联试剂，用于将羧酸（脂族和芳族）与各种醇（脂族伯，仲和苄基），硫醇，酚和胺（脂族伯，仲，分别是苄基和芳族/苯胺）。偶合事件发生后，用适当的溶剂（Et 2 O，MeOH或EtOAc）沉淀，然后通过SPE过滤，可提供具有极佳收率和纯度的产物。
• Structural modifications of the serotonin 5-HT7 receptor agonist N-(4-cyanophenylmethyl)-4-(2-biphenyl)-1-piperazinehexanamide (LP-211) to improve in vitro microsomal stability: A case study
  作者：Enza Lacivita、Sabina Podlewska、Luisa Speranza、Mauro Niso、Grzegorz Satała、Roberto Perrone、Carla Perrone-Capano、Andrzej J. Bojarski、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.005

  日期：2016.9

  and α1 adrenergic receptors. Compound 50 showed 3-fold higher in vitro stability towards oxidative metabolism than 1 and was able to stimulate neurite outgrowth in neuronal primary cultures through the 5-HT7 receptor in a shorter time and at a lower concentration than the agonist 1. A preliminary disposition study in mice revealed that compound 50 was metabolically stable and was able to pass the blood–brain

  5-HT 7血清素受体正在揭示神经发育和神经精神疾病的创新治疗策略的有希望的目标。在这里，我们报告选择性和脑渗透5-HT 7受体激动剂LP-211（1）的三十个长链芳基哌嗪类似物的合成，旨在增强对微粒体氧化代谢的稳定性。使用了常用的药物化学策略（例如，降低了整体的亲脂性，引入了吸电子基团，阻断了可能的新陈代谢易位部位）和体外测试了微粒体的稳定性。数据表明，采用的设计策略不会直接转化为稳定性的提高。相反，化合物的代谢稳定性与在分子的明确定义的区域中特定取代基的存在有关。收集的数据允许构建机器学习模型，该模型在给定的化学空间内能够描述和定量预测化合物的代谢稳定性。大部分的合成的化合物的保持高亲和性对5-HT 7种受体，并显示向选择性5-HT 6和多巴胺d 2个受体和不同的选择性5-HT 1A和α 1个肾上腺素能受体。化合物50表现出比1高3倍的体外抗氧化代谢稳定性，并且能够通过5-HT 7受体
• Aminoalkylindole, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0348341A2

  公开（公告）日：1989-12-27

  Die Erfindung betrifft neue Aminoalkylindole der allgemeinen Formel I worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl- oder eine Alkanoyloxygruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, R₂ eine Hydroxyl- oder Alkanoyloxygruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R₄, R₅ Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1-10 Kohlenstoffatomen, Aralkylgruppen mit 7-10 Kohlenstoffatomen oder Cyclo­alkylgruppen mit 3-7 Kohlenstoffatomen, wobei die Reste R₄ und R₅ gleich oder verschieden sind oder R₄, R₅ unter Einschluß des N-Atoms einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyc­lischen Ring bilden, der gegebenenfalls neben dem Stickstoff noch ein Sauerstoff- oder ein weiteres Stickstoffatom als Heteroatom enthält und n=4-15 bedeuten, und die Salze dieser Verbindungen mit Säuren, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate. Die neuen Verbindungen besitzen antiöstrogene Eigenschaften.

  本发明涉及通式 I 的新型氨基烷基吲哚 其中 R₁ 是氢原子、羟基或具有 1-10 个碳原子的烷酰氧基、 R₂ 是羟基或具有 1-10 个碳原子的烷酰氧基、 R₃ 是氢原子或甲基、 R₄、R₅是氢、1-10 个碳原子的烷基、7-10 个碳原子的芳烷基或 3-7 个碳原子的环烷基、 其中 R₄ 和 R₅ 相同或不同，或 R₄、R₅（包括 N 原子）形成一个 5 或 6 元杂环，该杂环除氮原子外，还可选择包含一个氧原子或另一个氮原子作为杂原子，且 n=4-15 以及这些化合物的酸盐、制备工艺和含有这些化合物的药物制剂。新化合物具有抗雌激素特性。
• Iodide-umpolung catalytic system for non-traditional amide coupling from nitroalkanes and amines
  作者：Chun-Lin Chen、Tian-Sih Huang、Po-Hsiang Chang、Che-Sheng Hsu

  DOI：10.1039/d4ob00184b

  日期：2024.4.3

  from nitroalkanes and amines. In contrast to traditional oxidative catalysis, this catalytic system involves reversing the polarities of two catalytic components (umpolung) by means of a hypervalent iodine reagent. A variety of functional groups were tolerated in the reaction, suggesting that they have the potential for use in other types of oxidative catalytic reactions.

  开发了一种N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 催化剂，用于以硝基烷烃和胺为原料非传统合成酰胺衍生物。与传统的氧化催化相反，该催化系统涉及通过高价碘试剂反转两种催化组分的极性（umpolung）。该反应中可以耐受多种官能团，这表明它们具有用于其他类型氧化催化反应的潜力。
• 10.1021/acs.orglett.4c01897
  作者：Wei, Xiao-Xue、Zhao, Zhen-Zhen、Pang, Xiaobo、Shu, Xing-Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01897

  日期：——

  chlorosilanes offers efficient access to organosilanes, but its potential for constructing aliphatic ones remains largely unexplored. This manuscript presents a nickel-catalyzed Csp3–Si coupling reaction of unactivated alkyl–Br and R2Si(H)Cl. This work establishes a new approach for synthesizing highly functionalized aliphatic hydrosilanes from readily available chemical feedstocks. The reaction is easily scalable

  氯硅烷的还原性 C-Si 偶联可以有效地获得有机硅烷，但其构建脂肪族硅烷的潜力在很大程度上仍未得到开发。该手稿介绍了未活化的烷基-Br 和R 2 Si(H)Cl 的镍催化Csp 3 -Si 偶联反应。这项工作建立了一种从现成的化学原料合成高功能化脂肪族氢硅烷的新方法。该反应易于扩展，并且可以容纳各种官能团，包括通常与碱性条件不相容的羧酸。