2-氯-1-(1H-吡咯-1-基)乙酮 | 95525-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氯-1-(1H-吡咯-1-基)乙酮
• 英文名称: N-chloroacetyl pyrrole
• 英文别名: 2-Chloro-1-(1H-pyrrol-1-yl)ethanone；2-chloro-1-pyrrol-1-ylethanone
• CAS: 95525-44-3
• 化学式: C₆H₆ClNO
• mdl: MFCD18809916
• 分子量: 143.573
• InChiKey: XFMJDOISCWTAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吡咯-1-基)乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-phenyl-1-pyrrol-1-yl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 α,β-不饱和 N-酰基吡咯作为高反应性单齿 α,β-不饱和酯替代物的催化不对称 1,4-加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和 N-酰基吡咯作为催化不对称环氧化和迈克尔反应中的高反应性单齿酯替代物的合成和应用进行了描述。使用叶立德 2 通过 Wittig 反应合成了具有各种官能团的 α,β-不饱和 N-酰基吡咯。 Sm(Oi-Pr)(3)/H(8)-BINOL 配合物是最有效的环氧化催化剂，可提供吡咯基环氧化物的产率高达 100%，ee>99%。催化剂负载成功降低至 0.02 mol%（底物/催化剂 = 5000）。本反应的高周转频率和高体积生产率也值得注意。此外，还开发了顺序 Wittig 烯化-催化不对称环氧化反应，以高产率和 ee (96--> 99%) 提供有效的一锅法从各种醛中获得光学活性环氧化物。在 Et(2)Zn/linked-BINOL 络合物促进的羟基酮的直接催化不对称迈克尔反应中，迈克尔加合物以良好的产率 (74-97%)、dr (69/31-95/5) 和 ee 获得(73-95%)。这代表了未修饰的酮生成

  DOI：

  10.1021/ja0485917
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 氯乙酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氯-1-(1H-吡咯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用 α,β-不饱和 N-酰基吡咯作为高反应性单齿 α,β-不饱和酯替代物的催化不对称 1,4-加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和 N-酰基吡咯作为催化不对称环氧化和迈克尔反应中的高反应性单齿酯替代物的合成和应用进行了描述。使用叶立德 2 通过 Wittig 反应合成了具有各种官能团的 α,β-不饱和 N-酰基吡咯。 Sm(Oi-Pr)(3)/H(8)-BINOL 配合物是最有效的环氧化催化剂，可提供吡咯基环氧化物的产率高达 100%，ee>99%。催化剂负载成功降低至 0.02 mol%（底物/催化剂 = 5000）。本反应的高周转频率和高体积生产率也值得注意。此外，还开发了顺序 Wittig 烯化-催化不对称环氧化反应，以高产率和 ee (96--> 99%) 提供有效的一锅法从各种醛中获得光学活性环氧化物。在 Et(2)Zn/linked-BINOL 络合物促进的羟基酮的直接催化不对称迈克尔反应中，迈克尔加合物以良好的产率 (74-97%)、dr (69/31-95/5) 和 ee 获得(73-95%)。这代表了未修饰的酮生成

  DOI：

  10.1021/ja0485917

文献信息

• Amide derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0084941A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  Amide derivatives of the formula wherein either R1 is aryl or heterocyclic and A is a direct link, or R1 is aryl or heterocyclic, or hydrogen, or halogeno, hydroxy, amino, guanidino, mercapto, carboxy, carbamoyl, or a substituted derivative thereof, and A1 is alkylene, alkenylene, cycloalkylene or cycloalkenylene; wherein X is carbonyl or hydroxymethylene or substituted derivatives thereof; wherein A2 is alkylene, alkenylene or alkylidene; wherein R2 is hydrogen or alkyl which is unsubsituted or which bears an aryl substituent, or R2 has the formula -Q2-R20 as defined below; wherein R3 is hydrogen, alkyl or a carbonyl-containing group; wherein R4 is hydrogen or alkyl which is unsubstituted or which bears a halogeno, hydroxy, amino, guanidino, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, cyclic amino, alkylthio, alkanoylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxycarbonyl, aryl or heterocyclyl substituent; wherein -NR5-CR6R16-Q1-R10 is an amino acid residue, R5, R6 and R16 being defined in claim 1, wherein Q1 and Q2, which may be the same or different, each is carbonyl (-CO-) or methylene (-CH2-); and wherein R10 and R20, which may be the same or different, is hydroxy, amino or a substituted derivative thereof or hydroxyamino or arylthio; or a salt thereof where appropriate; processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are inhibitors of angiotensin converting enzyme and may be used in the treatment of hypertension.

  式中的酰胺衍生物 其中 R1 为芳基或杂环且 A 为直接连接，或 R1 为芳基或杂环、或氢、或卤素、羟基、氨基、胍基、巯基、羧基、氨基甲酰基或其取代衍生物，且 A1 为亚烷基、亚烯基、环亚烷基或环烯基；其中 X 为羰基或羟甲基或其取代衍生物； 其中 A2 为亚烷基、亚烯基或亚烷基； 其中 R2 为氢或未取代的烷基或带有芳基取代基的烷基，或 R2 具有如下定义的式 -Q2-R20 ； 其中 R3 为氢、烷基或含羰基的基团；其中 R4 是氢或未取代的烷基，或带有卤素、羟基、氨基、胍基、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、环氨基、烷硫基、烷酰氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基、芳基或杂环烷基取代基；其中-NR5-CR6R16-Q1-R10是氨基酸残基，R5、R6和R16在权利要求1中定义，其中Q1和Q2可以相同或不同，各自是羰基(-CO-)或亚甲基(-CH2-)；其中R10和R20可以相同或不同，是羟基、氨基或其取代衍生物或羟基氨基或芳硫基；或其适当的盐；其制造工艺和含有它们的药物组合物。这些化合物是血管紧张素转换酶的抑制剂，可用于治疗高血压。
• JPS54110327A
  申请人：——

  公开号：JPS54110327A

  公开（公告）日：1979-08-29
• JPS5515442A
  申请人：——

  公开号：JPS5515442A

  公开（公告）日：1980-02-02
• US4528282A
  申请人：——

  公开号：US4528282A

  公开（公告）日：1985-07-09
• Catalytic Asymmetric 1,4-Addition Reactions Using α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles as Highly Reactive Monodentate α,β-Unsaturated Ester Surrogates
  作者：Shigeki Matsunaga、Tomofumi Kinoshita、Shigemitsu Okada、Shinji Harada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0485917

  日期：2004.6.23

  one-pot access to optically active epoxides from various aldehydes in high yield and ee (96-->99%). In a direct catalytic asymmetric Michael reaction of hydroxyketone promoted by the Et(2)Zn/linked-BINOL complex, Michael adducts were obtained in good yield (74-97%), dr (69/31-95/5), and ee (73-95%). This represents the first direct catalytic asymmetric Michael reaction of unmodified ketone to an alpha

  α，β-不饱和 N-酰基吡咯作为催化不对称环氧化和迈克尔反应中的高反应性单齿酯替代物的合成和应用进行了描述。使用叶立德 2 通过 Wittig 反应合成了具有各种官能团的 α,β-不饱和 N-酰基吡咯。 Sm(Oi-Pr)(3)/H(8)-BINOL 配合物是最有效的环氧化催化剂，可提供吡咯基环氧化物的产率高达 100%，ee>99%。催化剂负载成功降低至 0.02 mol%（底物/催化剂 = 5000）。本反应的高周转频率和高体积生产率也值得注意。此外，还开发了顺序 Wittig 烯化-催化不对称环氧化反应，以高产率和 ee (96--> 99%) 提供有效的一锅法从各种醛中获得光学活性环氧化物。在 Et(2)Zn/linked-BINOL 络合物促进的羟基酮的直接催化不对称迈克尔反应中，迈克尔加合物以良好的产率 (74-97%)、dr (69/31-95/5) 和 ee 获得(73-95%)。这代表了未修饰的酮生成