3-bromo-5-nitro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile | 1254221-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-bromo-5-nitro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1254221-21-0
• 化学式: C₁₁H₆BrN₃O₂
• 分子量: 292.092
• InChiKey: OHQRQEJRNWKTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-nitro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以28%的产率得到5-nitro-2-(1H-pyrrol-1-yl)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  C−H Bond Functionalization in the Synthesis of Fused 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A highly modular approach to fused 1,2,3-triazoles has been developed featuring a one-pot procedure combining copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition and palladium-catalyzed C-H bond functionalization. A class of structurally unique heterocycles was synthesized in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol102342y
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-bromo-5-nitro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  C−H Bond Functionalization in the Synthesis of Fused 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A highly modular approach to fused 1,2,3-triazoles has been developed featuring a one-pot procedure combining copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition and palladium-catalyzed C-H bond functionalization. A class of structurally unique heterocycles was synthesized in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol102342y