6-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]hex-5-ynoic acid | 220643-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]hex-5-ynoic acid
• CAS: 220643-46-9
• 化学式: C₂₇H₄₆N₂O₇Si₂
• 分子量: 566.842
• InChiKey: XJIOYTCYRGHEIP-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  119.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]hex-5-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine trihydrofluoride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl 6-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过光不稳定、可转换的 C5 取代核苷酸引入寡核苷酸的结构多样性

  摘要：

  通过掺入含有掩蔽的烷基羧酸或烷基胺的核苷酸，化学合成的寡核苷酸在固相载体上以受保护的形式在定义的位点进行功能化。反应性官能团在适当的基于邻硝基苄基的保护基团的 365 nm 照射下选择性地显露出来。对于揭示烷基胺的光不稳定核苷酸，分析方法的组合表明，通过使用不损坏生物聚合物的光解条件，可以得到非常高的产率 (≥94%) 的含有单个反应性官能团的寡核苷酸。任一功能化核苷酸通过 PyBOP 介导的酰胺键形成与相应的反应伙伴有效偶联。共轭寡核苷酸的分离产率≥90%。

  DOI：

  10.1021/ja983273r
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-iodouridine 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]hex-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过光不稳定、可转换的 C5 取代核苷酸引入寡核苷酸的结构多样性

  摘要：

  通过掺入含有掩蔽的烷基羧酸或烷基胺的核苷酸，化学合成的寡核苷酸在固相载体上以受保护的形式在定义的位点进行功能化。反应性官能团在适当的基于邻硝基苄基的保护基团的 365 nm 照射下选择性地显露出来。对于揭示烷基胺的光不稳定核苷酸，分析方法的组合表明，通过使用不损坏生物聚合物的光解条件，可以得到非常高的产率 (≥94%) 的含有单个反应性官能团的寡核苷酸。任一功能化核苷酸通过 PyBOP 介导的酰胺键形成与相应的反应伙伴有效偶联。共轭寡核苷酸的分离产率≥90%。

  DOI：

  10.1021/ja983273r

文献信息

• Controlled Nucleation of DNA Metallization
  作者：Christian T. Wirges、Jan Timper、Monika Fischler、Alla S. Sologubenko、Joachim Mayer、Ulrich Simon、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.200803123

  日期：2009.1

  Silver‐plated DNA: The deposit of a thin metal layer on biomolecules, such as DNA, requires the formation of small, “magic‐sized” metal nuclei. Through the careful design of a reducing chemical functionality in the form of a dialdehyde, the nucleation process and thus the metallization step can be controlled (see scheme).

  镀银的DNA：在生物分子（例如DNA）上沉积一层薄的金属层，需要形成小的“魔术大小”的金属核。通过精心设计二醛形式的还原化学官能团，可以控制成核过程，从而控制金属化步骤（参见方案）。
• Synthesis of Highly Modified DNA by a Combination of PCR with Alkyne-Bearing Triphosphates and Click Chemistry
  作者：Johannes Gierlich、Katrin Gutsmiedl、Philipp M. E. Gramlich、Alexandra Schmidt、Glenn A. Burley、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.200700502

  日期：2007.11.26

  We report the combination of "click chemistry" with PCR by using alkyne-modified triphosphates for efficient and homogeneous labeling of DNA. A series of modified PCR products of different lengths (300, 900, and 2000 base pairs) were prepared by using a variety of alkyne- and azide-containing triphosphates and different polymerases. After intensive screening of real-time PCR methods, protocols were

  我们通过使用炔烃修饰的三磷酸酯来报告“点击化学”与PCR的结合，以实现DNA的有效和均质标记。通过使用各种含炔和叠氮化物的三磷酸酯和不同的聚合酶，制备了一系列不同长度的修饰PCR产物（300、900和2000个碱基对）。在对实时PCR方法进行深入筛选之后，开发了一些协议，可以通过使用这些修饰的三磷酸酯以与标准PCR相似的效率扩增基因。高度修饰的PCR片段上的点击反应可提供90％以上的转化率，并以极高的选择性和效率导致大分子DNA片段上数百个炔的功能化。