5-Methoxyspiro<1,3>dioxin>-4-one | 207504-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Methoxyspiro<1,3>dioxin>-4-one
• 英文别名: 5-methoxyspiro[naphthalene-1(4H),2'-naphthol[1,8-de]-[1,3]dioxin]-4-one；5-methoxyspiro[naphthalene-1,2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin]-4-one；palmarumycin CP1 methyl ether；8'-Methoxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-one
• CAS: 207504-83-4
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄
• 分子量: 330.34
• InChiKey: BTFOPQGSEJOODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxyspiro<1,3>dioxin>-4-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 benzylcinchoninium chloride 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.45h， 生成 palmarumycin C11
  参考文献：
  名称：

  统一路线至Palmarumycin和preussomerin天然产物。（-）-preussomerin G的对映选择性合成。

  摘要：

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0110247
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 叔丁基过氧化氢 、 CrO₃*HCl*biPy 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5-Methoxyspiro<1,3>dioxin>-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of palmarumycins CP1 and CP2 and CJ-12,371: novel spiro-ketal fungal metabolites

  摘要：

  报告了掌菌素CP1 1和CP2 9以及结构相关的CJ-12,371 11的总合成，从而建立了一种合成掌菌素、二氧烷及普鲁索梅林类天然产物的策略。

  DOI：

  10.1039/a800237a

文献信息

• Total synthesis of Palmarumycin BGs, C₁ and Guignardin E
  作者：Xinlei Liu、Shuyi Li、Xinyu Wei、Yu Zhao、Daowan Lai、Ligang Zhou、Mingan Wang

  DOI：10.1039/c9ra10316c

  日期：——

  Palmarumycin C2 through a N-benzyl cinchoninium chloride-catalyzed epoxidation, an organoselenium-mediated reduction, and a cerium(III) chloride hydrate-promoted regioselective ring-opening and elimination of cyclic α,β-epoxy ketone as the key steps via 6–7 step routes using 1,8-dihydroxynaphthalene (DHN) and 5-methoxytetralone as the starting materials in overall yields of 1.0–17.4%, respectively. Their structures

  Palmarumycin BG1-3、BG5-6、C 1和 Guignardin E ( 1-7 ) 的首次全合成是由相同的中间体 Palmarumycin C 2通过N-苄基辛可宁氯化物催化的环氧化反应（一种有机硒介导的还原反应）实现的，以及以1,8-二羟基萘 (DHN) 和 5-甲氧基四氢萘酮为起始，通过6-7步路线，以氯化铈 ( III ) 水合物促进区域选择性开环和消除环状 α,β-环氧酮为关键步骤材料的总产率分别为 1.0-17.4%。它们的结构和绝对构型由1 H、13表征和确定 C NMR、IR、HR-ESI-MS 和 X 射线衍射数据。这些化合物对 HCT116、U87-MG、HepG2、BGC823 和 PC9 细胞系表现出显着的抑制活性。
• The synthesis of 1,8-dihydroxynaphthalene-derived natural products: palmarumycin CP1, palmarumycin CP2, palmarumycin C11, CJ-12,371, deoxypreussomerin A and novel analogues
  作者：Jacques P. Ragot、Christoph Steeneck、Marie-Lyne Alcaraz、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a901076i

  日期：——

  Total syntheses of the title fungal metabolites are described via a route which utilises initial acetalisation with 1,8-dihydroxynaphthalene followed by elaboration of the ring A functionality. Novel analogues are also reported. Structural clarification is provided for palmarumycin C11, bipendensin and Sch 53,823.

  文章介绍了利用 1,8-二羟基萘进行初步缩醛化，然后再对环 A 功能进行详细阐述的路线，对标题真菌代谢物进行了全合成。此外还报告了新的类似物。对棕榈霉素 C11、联苯霉素和 Sch 53,823 的结构进行了澄清。
• Synthesis of Biologically Active Nonnatural Palmarumycin Derivatives
  作者：Abdulselam Aslan、Sultan Altun、Ishtiaq Ahmed、Ulrich Flörke、Barbara Schulz、Karsten Krohn

  DOI：10.1002/ejoc.201001503

  日期：2011.2

  Bacillus megaterium, and the fungus Microbotryum violaceum. Whereas compound 25b was the most active of the diacetates and the epoxide 18 the most active of all substances, all of the compounds were biologically active against the three test organisms, equalling and surpassing those of the natural palmarumycins.

  苯醌单缩醛 1 与 1-甲氧基-1,3-丁二烯 (4) 和二甲基(1-甲基-3-乙烯基环己-3-烯基)(苯基)硅烷 (5) 的 Diels-Alder 反应得到预期的加合物 2 和 3 ，而对于甲硅烷氧基二烯，例如 3-甲基-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯 (6)，分离出 1,2-羟醛型加合物 9。Diels-Alder 加合物 2 在温和的碱性条件下异构化为烯烃 10，并在温和的酸性或热条件下消除为二烯 11。烯烃 2、10 和 11 在弱碱性条件下与间氯过苯甲酸和叔丁基过氧化氢进行环氧化，得到环氧化物 12、15 和 18，在前一种条件下和 13、14、16、17、19、在后一种情况下为 20。烯烃 1、2、10、11 和 20 也分别转化为顺式二醇 21a 和 23a-26a。从这些二醇制备相应的二乙酸酯(b)和丙酮化物(c)。这些化合物针对革兰氏阴性细菌大肠杆菌、革兰氏阳性细菌巨大芽孢杆菌和真菌
• Flexible Route to Palmarumycin CP1 and CP2 and CJ-12.371 Methyl Ether
  作者：Karsten Krohn、Si Wang、Ishtiaq Ahmed、Sultan Altun、Abdulselam Aslan、Ulrich Flörke、Ines Kock、Stefanie Schlummer

  DOI：10.1002/ejoc.201000562

  日期：——

  is described using the Diels-Alder reaction of benzoquinone 1,8-dihydroxynaphthalene acetal (10) with 1-methoxy-1,3-butadiene under neat reaction conditions. The stereochemistry of adduct 15 was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The transformation of 15 into target products 4, 5, and 17 involved dehydrogenation, methyl ether cleavage, and reduction and oxidation steps.

  使用苯醌 1,8-二羟基萘乙缩醛 (10) 与 1-甲氧基 - 的 Diels-Alder 反应描述了棕榈霉素 CP 1 (4) 和 CP 2 (5) 和外消旋 CJ-12.371 甲基醚 (17) 的全合成纯反应条件下的 1,3-丁二烯。通过单晶 X 射线分析证实了加合物 15 的立体化学。将 15 转化为目标产物 4、5 和 17 涉及脱氢、甲醚裂解以及还原和氧化步骤。
• Syntheses of palmarumycin CP1 and CP2, CJ-12,371 and novel analogues
  作者：Jacques P Ragot、Marie-Lyne Alcaraz、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00896-x

  日期：1998.7

  Total syntheses of the title fungal metabolites are described via a route which utilises initial acetalisation with 1,8-dihydroxynaphthalene followed by elaboration of the ring A functionality. Novel analogues are also reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图