(1aS,7aR)-3-methoxyspiro[1a,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxirene-7,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-2-one | 431079-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1aS,7aR)-3-methoxyspiro[1a,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxirene-7,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-2-one
• CAS: 431079-27-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O₅
• 分子量: 346.339
• InChiKey: XHOPWRALXVYOBG-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxyspiro<1,3>dioxin>-4-one 在 叔丁基过氧化氢 、 N-苄基氯化辛可宁 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1aS,7aR)-3-methoxyspiro[1a,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxirene-7,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  生物活性非天然棕榈霉素衍生物的合成

  摘要：

  苯醌单缩醛 1 与 1-甲氧基-1,3-丁二烯 (4) 和二甲基(1-甲基-3-乙烯基环己-3-烯基)(苯基)硅烷 (5) 的 Diels-Alder 反应得到预期的加合物 2 和 3 ，而对于甲硅烷氧基二烯，例如 3-甲基-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯 (6)，分离出 1,2-羟醛型加合物 9。Diels-Alder 加合物 2 在温和的碱性条件下异构化为烯烃 10，并在温和的酸性或热条件下消除为二烯 11。烯烃 2、10 和 11 在弱碱性条件下与间氯过苯甲酸和叔丁基过氧化氢进行环氧化，得到环氧化物 12、15 和 18，在前一种条件下和 13、14、16、17、19、在后一种情况下为 20。烯烃 1、2、10、11 和 20 也分别转化为顺式二醇 21a 和 23a-26a。从这些二醇制备相应的二乙酸酯(b)和丙酮化物(c)。这些化合物针对革兰氏阴性细菌大肠杆菌、革兰氏阳性细菌巨大芽孢杆菌和真菌

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001503

文献信息

• Synthesis of Biologically Active Nonnatural Palmarumycin Derivatives
  作者：Abdulselam Aslan、Sultan Altun、Ishtiaq Ahmed、Ulrich Flörke、Barbara Schulz、Karsten Krohn

  DOI：10.1002/ejoc.201001503

  日期：2011.2

  Bacillus megaterium, and the fungus Microbotryum violaceum. Whereas compound 25b was the most active of the diacetates and the epoxide 18 the most active of all substances, all of the compounds were biologically active against the three test organisms, equalling and surpassing those of the natural palmarumycins.

  苯醌单缩醛 1 与 1-甲氧基-1,3-丁二烯 (4) 和二甲基(1-甲基-3-乙烯基环己-3-烯基)(苯基)硅烷 (5) 的 Diels-Alder 反应得到预期的加合物 2 和 3 ，而对于甲硅烷氧基二烯，例如 3-甲基-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯 (6)，分离出 1,2-羟醛型加合物 9。Diels-Alder 加合物 2 在温和的碱性条件下异构化为烯烃 10，并在温和的酸性或热条件下消除为二烯 11。烯烃 2、10 和 11 在弱碱性条件下与间氯过苯甲酸和叔丁基过氧化氢进行环氧化，得到环氧化物 12、15 和 18，在前一种条件下和 13、14、16、17、19、在后一种情况下为 20。烯烃 1、2、10、11 和 20 也分别转化为顺式二醇 21a 和 23a-26a。从这些二醇制备相应的二乙酸酯(b)和丙酮化物(c)。这些化合物针对革兰氏阴性细菌大肠杆菌、革兰氏阳性细菌巨大芽孢杆菌和真菌