N-(8'-methoxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-ylidene)hydroxylamine | 1275622-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(8'-methoxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 1275622-06-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₄
• 分子量: 345.354
• InChiKey: JKHKSGQXWWCNSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxyspiro<1,3>dioxin>-4-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-(8'-methoxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  生物活性非天然棕榈霉素衍生物的合成

  摘要：

  苯醌单缩醛 1 与 1-甲氧基-1,3-丁二烯 (4) 和二甲基(1-甲基-3-乙烯基环己-3-烯基)(苯基)硅烷 (5) 的 Diels-Alder 反应得到预期的加合物 2 和 3 ，而对于甲硅烷氧基二烯，例如 3-甲基-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯 (6)，分离出 1,2-羟醛型加合物 9。Diels-Alder 加合物 2 在温和的碱性条件下异构化为烯烃 10，并在温和的酸性或热条件下消除为二烯 11。烯烃 2、10 和 11 在弱碱性条件下与间氯过苯甲酸和叔丁基过氧化氢进行环氧化，得到环氧化物 12、15 和 18，在前一种条件下和 13、14、16、17、19、在后一种情况下为 20。烯烃 1、2、10、11 和 20 也分别转化为顺式二醇 21a 和 23a-26a。从这些二醇制备相应的二乙酸酯(b)和丙酮化物(c)。这些化合物针对革兰氏阴性细菌大肠杆菌、革兰氏阳性细菌巨大芽孢杆菌和真菌

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001503