1-(2-methyl-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one | 433287-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-methyl-9H-carbazol-9-yl)ethanone；9-Acetyl-2-methylcarbazole；1-(2-methylcarbazol-9-yl)ethanone
• CAS: 433287-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: RJGAGSNOHRJTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  334.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  DBU, A HIGHLY EFFICIENT REAGENT FOR THE FACILE REGENERATION OF (HETERO)ARYLAMINES FROM THEIR ACETAMIDES AND BENZAMIDES: INFLUENCE OF SOLVENT, TEMPERATURE, AND MICROWAVE IRRADIATION

  摘要：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was found to smoothly cleave the N-acetyl and N-benzoyl derivatives of carbazoles, indoles and nitroanilines quickly in refluxing methanol and the parent amines were recovered in excellent yields. Complete cleavage could also be accomplished in acetonitrile solution under reflux and also under microwave irradiation, which, however, required considerably longer periods.

  DOI：

  10.1081/scc-120002011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-联苯-2-胺 在 吡啶 、 sodium persulfate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-methyl-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和无的不含有机溶剂的转换Ñ取代2- aminobiaryls成相应的咔唑经由过二诱导的分子内氧化性自由基环化

  摘要：

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。

  DOI：

  10.1039/c7gc03130k

文献信息

• Electrosynthesis Using a Recyclable Mediator–Electrolyte System Based on Ionically Tagged Phenyl Iodide and 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol
  作者：Timo Broese、Robert Francke

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02979

  日期：2016.11.18

  A new type of redox mediator for electrosynthesis based on the iodine(I)/iodine(III) redox couple is reported. It is demonstrated that the use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol as solvent plays a crucial role for both the selective anodic generation of the active iodine(III) species and the subsequent chemical transformation. Furthermore, the supporting electrolyte is merged with the mediator by

  报道了一种基于碘（I）/碘（III）氧化还原对的新型电合成氧化还原介体。结果表明，使用1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为溶剂对活性碘（III）物种的选择性阳极生成以及随后的化学转化都起着至关重要的作用。此外，通过将氧化还原活性的碘代苯基部分束缚到烷基铵基团上，使支持电解质与介体合并，从而可以直接回收和再利用这两种组分。
• Electrochemical Dehydrogenative C(sp ² )−H Amination
  作者：Mahesh Puthanveedu、Vladislav Khamraev、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/chem.202100960

  日期：2021.5.26

  A transition-metal-free direct electrolytic C−H amination involving an electrochemically generated nitrenium ion intermediate has been developed. The electrosynthesis takes place in the absence of any organoiodine catalysts and is enabled by an in situ generated electrolyte. A novel, efficient intramolecular and intermolecular C−H amination has been demonstrated using a simple reaction setup.

  开发了一种不含过渡金属的直接电解 C−H 胺化反应，涉及电化学生成的氮离子中间体。电合成在没有任何有机碘催化剂的情况下进行，并通过原位产生的电解质实现。使用简单的反应装置证明了一种新颖、有效的分子内和分子间 C−H 胺化。
• Synthesis of the Carbazole Scaffold Directly from 2-Aminobiphenyl by Means of Tandem C-H Activation and C-N Bond Formation
  作者：Hans-René Bjørsvik、Vijayaragavan Elumalai

  DOI：10.1002/ejoc.201601191

  日期：2016.11

  An efficient method for the synthesis of the carbazole scaffold was designed and investigated. The method was developed to produce substituted carbazoles by an intramolecular combination of a free amine group and an arene. The steps of the method involved tandem Pd-catalyzed C–H activation and intramolecular C–N bond formation. The method showed good functional group tolerance, and substituent(s) could

  设计并研究了一种合成咔唑支架的有效方法。该方法被开发用于通过游离胺基团和芳烃的分子内组合来生产取代的咔唑。该方法的步骤包括串联 Pd 催化的 C-H 活化和分子内 C-N 键的形成。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且取代基可以在2-氨基联苯底物的两个环中的任何一个或两个环上。闭环后，还原的 Pd 催化剂被过氧化氢氧化成 PdII。新方法也被证明可以很好地与相应的 2-N-乙酰氨基联苯一起使用。
• Palladium-Catalyzed Method for the Synthesis of Carbazoles via Tandem C−H Functionalization and C−N Bond Formation
  作者：W. C. Peter Tsang、Rachel H. Munday、Gordon Brasche、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801273q

  日期：2008.10.3

  The development of a new method for the assembly of unsymmetrical carbazoles is reported. The strategy involves the selective intramolecular functionalization of an arene C-H bond and the formation of a new arene C-N bond. The substitution pattern of the carbazole product can be controlled by the design of the biaryl amide substrate, and the method is compatible with a variety of functional groups

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。
• Pd(<scp>ii</scp>) pincer type complex catalyzed tandem C–H and N–H activation of acetanilide in aqueous media: a concise access to functionalized carbazoles in a single step
  作者：Vignesh Arumugam、Werner Kaminsky、Dharmaraj Nallasamy

  DOI：10.1039/c5gc02937f

  日期：——

  One-pot, tandem C-H and N-H activation of acetanilides with aryl boronic acids to realize functionalized carbazoles were conveniently performed under aerobic conditions using a novel NNO pincer type Pd(II)complex [Pd(L)Cl]...

  使用新型NNO夹钳型Pd（II）络合物[Pd（L）Cl]在有氧条件下方便地用芳基硼酸对乙酰苯胺进行一锅，串联CH和NH活化，以实现官能化咔唑。