2-(3-methyl-2-butenoxy)toluene | 23446-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methyl-2-butenoxy)toluene
• 英文别名: 1-methyl-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene；(3-Methyl-2-buten-1-yl)-o-kresylether；γ,γ-Dimethyl-allyl-(o-tolyl)-aether；2-<3-Methyl-buten-(2)-yloxy>-toluol；Ether, 3-methyl-2-butenyl o-tolyl；1-methyl-2-(3-methylbut-2-enoxy)benzene
• CAS: 23446-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD00826209
• 分子量: 176.258
• InChiKey: XZNQFWQFZLMSIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-butenoxy)toluene 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 isopentyl-o-tolyl ether
  参考文献：
  名称：

  Kleeva,L.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1027 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 sodium o-cresolate 生成 2-(3-methyl-2-butenoxy)toluene
  参考文献：
  名称：

  Pochini,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 1253 - 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Dehydrogenative Diels-Alder Reaction of Prenyl Derivatives with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Hong-Xia Feng、Yuan-Yuan Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201401038

  日期：2015.3.23

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder (DHDA) reaction of prenyl derivatives with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) has been developed under mild conditions, leading to a series of cyclohexene derivatives with good to excellent yields and excellent diastereoselectivity.

  异戊二烯衍生物与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的高效脱氢Diels-Alder（DHDA）反应已在温和的条件下得到开发，导致了一系列环己烯衍生物，具有良好的至优异的收率和出色的非对映选择性。
• Bismuth Triflate Catalyzed [1,3] Rearrangement of Aryl 3-Methylbut-2-enyl Ethers
  作者：Thierry Ollevier、Topwe Mwene-Mbeja

  DOI：10.1055/s-2006-950326

  日期：2006.12

  An efficient bismuth triflate catalyzed [1,3] rearrangement of aryl 3-methylbut-2-enyl ethers has been developed. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding para- and ortho-prenylated phenols and naphthols in moderate to good yields (up to 86%). ortho-Prenylphenols are immediately cyclized under the reaction conditions to the corresponding chroman derivatives.

  我们开发了一种高效的三酸铋催化 3-甲基丁-2-烯基芳基醚 [1,3] 重排反应。该反应进行迅速，并能以中等至良好的收率（高达 86%）得到相应的对位和正位苯酚和萘酚。
• Water‐Accelerated Claisen Rearrangements
  作者：Peter Wipf、Sonia Rodríguez

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<434::aid-adsc434>3.0.co;2-#

  日期：2002.6

  Allyl aryl ethers undergo accelerated Claisen and [1,3] rearrangements in the presence of a mixture of trialkylalanes and water or aluminoxanes. The ratio of ortho-, meta-, and para-Claisen products depends to a large extent on the presence of water and to a much lesser extent on the nature of the alane.

  在三烷基丙烷和水或铝氧烷的混合物存在下，烯丙基芳基醚经历加速的克莱森和 [1,3] 重排。邻位、间位和对位克莱森产物的比例在很大程度上取决于水的存在，而在较小程度上取决于铝烷的性质。
• Dihydrobenzofuran-Derivate als Riech- und/oder Aromastoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2641903A1

  公开（公告）日：2013-09-25

  Beschrieben werden insbesondere die Verwendung bestimmter Verbindungen oder Mischungen davon, als Riech- und/oder Aromastoff bzw. als Riechstoff- und/oder Aromastoffmischung, neue Riechstoff- und/oder Aromastoffmischungen, neue parfümierte und/oder aromatisierte Artikel, sowie neue, besonders vorteilhafte erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen und Mischungen.

  特别介绍了某些化合物或其混合物作为香料和/或调味物质或作为香料和/或调味物质混合物的用途、新的香料和/或调味物质混合物、新的香水和/或调味物品，以及根据本发明使用的新的、特别有利的化合物和混合物。
• Feoktistov, V. M.; Bunina-Krivorukova, L. I.; Aleksandrova, E. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1977 - 1984
  作者：Feoktistov, V. M.、Bunina-Krivorukova, L. I.、Aleksandrova, E. K.

  DOI：——

  日期：——