α-amino-β-benzyl ester-L-aspartamylaniline | 144838-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-amino-β-benzyl ester-L-aspartamylaniline
• CAS: 144838-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: HKVRWMWZFKOHDB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-amino-β-benzyl ester-L-aspartamylaniline 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 生成 (S)-3-amino-4-oxo-4-(phenylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自天然天冬氨酸的带有酰胺的 α-和 β-氨基酸都是对映选择性羟醛反应的有效有机催化剂

  摘要：

  这项工作旨在比较和探索结构相似的α-和β-氨基酸在不对称醛醇转化中的不同催化效率。有趣的是，天冬氨酸不仅是一种α-氨基酸，也是一种β-氨基酸。因此，通过修饰天冬氨酸的两个酸性基团之一，制备了两组α-和β-氨基酸，总共14个氨基酸，并用作有机催化剂。有趣的是，这两种氨基酸在不同的最佳条件下在不对称醛醇转化中实现了相似的高催化效率。在某些情况下，理想的 β-氨基酸甚至比理想的 α-氨基酸实现了显着更高的对映选择性，尽管 α-氨基酸在这种不对称转化中被广泛证明是高效的有机催化剂。

  DOI：

  10.1055/a-1953-1656
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OBzl)-NH-Ph 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-amino-β-benzyl ester-L-aspartamylaniline
  参考文献：
  名称：

  来自天然天冬氨酸的带有酰胺的 α-和 β-氨基酸都是对映选择性羟醛反应的有效有机催化剂

  摘要：

  这项工作旨在比较和探索结构相似的α-和β-氨基酸在不对称醛醇转化中的不同催化效率。有趣的是，天冬氨酸不仅是一种α-氨基酸，也是一种β-氨基酸。因此，通过修饰天冬氨酸的两个酸性基团之一，制备了两组α-和β-氨基酸，总共14个氨基酸，并用作有机催化剂。有趣的是，这两种氨基酸在不同的最佳条件下在不对称醛醇转化中实现了相似的高催化效率。在某些情况下，理想的 β-氨基酸甚至比理想的 α-氨基酸实现了显着更高的对映选择性，尽管 α-氨基酸在这种不对称转化中被广泛证明是高效的有机催化剂。

  DOI：

  10.1055/a-1953-1656

文献信息

• Controlled ring-opening polymerization of α-amino acid N-carboxy-anhydride by frustrated amine/borane Lewis pairs
  作者：Hongyuan Zhang、Yanzhao Nie、Xinmei Zhi、Haifeng Du、Jing Yang

  DOI：10.1039/c7cc01440f

  日期：——

  In this paper, we presented a novel strategy to control ROP of -amino acid N-carboxy-anhydrides using the concept of frustrated Lewis pairs (FLPs). An FLP intermediate containing an interaction between the bulky borane Lewis acid and the amine groups of the propagation chain end is essential to accomplish the polypeptide synthesis with well-defined structures under mild conditions.

  在本文中，我们提出了一种使用沮丧的路易斯对（FLP）概念控制β-氨基酸N-羧基酐的ROP的新策略。含有庞大的硼烷路易斯酸和传播链末端的胺基之间相互作用的FLP中间体对于在温和条件下完成具有明确结构的多肽合成至关重要。