N,N'-sulfonyl bis-L-phenylalanine dimethyl ester | 249538-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-sulfonyl bis-L-phenylalanine dimethyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]sulfamoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 249538-97-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 420.486
• InChiKey: CTRWLTYRKNJHEL-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-sulfonyl bis-L-phenylalanine dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-bis-benzyl-N-N'-bis-[(1S)-2-hydroxy-1-(2-phenylethyl)ethyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称环状磺胺类药物抗癌活性的研究

  摘要：

  磺胺官能团已广泛用于有机合成，以发现各种应用中的探针和药物，例如癌症、人类免疫缺陷病毒 (HIV)、病毒和糖尿病。在此，我们通过美国国家癌症研究所 (NCI) 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI-60) 小组和作用机制研究描述了 7 元对称和不对称磺胺化合物的合成及其生物学评估。NCI-60 细胞系的一项研究结果表明，许多合成的环状磺酰胺化合物可抑制乳腺癌 (MDA-MB-468)。代表性化合物18的作用机制研究表明抑制A549肺癌细胞的增殖和凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00460
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 磺酰氯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.62h， 以91%的产率得到N,N'-sulfonyl bis-L-phenylalanine dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺酰胺的超声辅助绿色方案

  摘要：

  图形摘要摘要通过胺或氨基酯与磺酰氯的反应，在聚焦超声辐射和无溶剂和无催化剂的条件下进行了一种改进的环境友好型磺酰胺合成方法。这种方法允许以极好的收率和较短的反应时间合成产物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1287184

文献信息

• Synthesis, experimental characterization and theoretical calculation of novel charge transfer complex between (S, S)-bis-N,N-sulfonyl bis –l-phenylalanine dimethylester and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)
  作者：Messaouda Mohamdi、Nadjia Bensouilah、Nadia Trad、Mohamed Abdaoui

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126890

  日期：2019.12

  respectively. The solid CT complex has been synthesized and its structure was characterized via spectroscopic techniques (UV–vis and FT-IR). In order to determine the equilibrium geometries, DFT/CAM-B3LYP has been employed. Moreover, TD-DFT method was used to investigate the electronic structures of donor, acceptor and their complex. Natural bond orbital (NBO) analysis has been used to study the atomic charges

  摘要 (S, S)-双-N, N-磺酰基双-l-苯丙氨酸二甲酯作为供体与2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(DDQ)作为供体之间形成电荷转移复合物(CTC)受体，已进行分光光度法研究。Benesi-Hildebrand 和摩尔比方法分别用于确定缔合常数 (KCT)、摩尔消光系数 (eCT) 和化学计量比。已经合成了固体 CT 复合物，并通过光谱技术（UV-vis 和 FT-IR）表征了其结构。为了确定平衡几何形状，已采用 DFT/CAM-B3LYP。此外，TD-DFT方法用于研究供体、受体及其配合物的电子结构。自然键轨道 (NBO) 分析已被用于研究有趣的复合物的原子电荷和分子键相互作用。这些研究表明非键相互作用在电荷转移复合物中很重要。
• Cyclosulfamides as Constraint Dipeptides: The Synthesis and Structure of Chiral Substituted 1,2,5-Thiadiazolidine 1,1-Dioxides: Evaluation of the Toxicity
  作者：Amel Bendjeddou、Houria Djebbar、Malika Berredjem、Z'Hour Hattab、Zine Regainia、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1080/10426500500327014

  日期：2006.7.1

  A general synthesis for the preparation of chiral N-N′ substituted 1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxides has been developed beginning with proteogenic amino acid, sulfuryl chloride, and dibromoethane. The selected chemistry and spectral properties of these compounds are examined. Overall, routes described are applicable to the synthesis of a variety of constrained dipeptidal sulfamides representing novel

  从蛋白质氨基酸、磺酰氯和二溴乙烷开始，已经开发了用于制备手性 NN' 取代的 1,2,5-噻二唑烷 1,1-二氧化物的一般合成方法。检查这些化合物的选定化学和光谱特性。总体而言，所描述的路线适用于代表新型拟肽支架的各种受限二肽磺酰胺的合成。
• Ring-Closing Metathesis Strategies to Cyclic Sulfamide Peptidomimetics
  作者：Joseph M Dougherty、Donald A Probst、Randall E Robinson、Joel D Moore、Thomas A Klein、Kelley A Snelgrove、Paul R Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00885-1

  日期：2000.12

  sulfamides and sulfonyl carbamates to generate both symmetric and unsymmetric cyclic sulfamides. Two strategies are revealed, one centers on the RCM reaction of allylated sulfamides 9a–e to generate the C2-symmetric cyclic sulfamides 4a–e in high yields. A second RCM strategy utilizes the known sulfonyl carbamate 15 to prepare unsymmetric cyclic sulfamides 16 and 6 in two four-step sequences. Overall

  讨论了合成许多受约束的磺酰胺的闭环复分解（RCM）策略。该方法利用了磺酰胺和磺酰基氨基甲酸酯的内在化学性质来生成对称和不对称的环状磺酰胺。揭示了两种策略，一种集中在烯丙基化磺酰胺9a - e的RCM反应上，以高产率生成C 2-对称环状磺酰胺4a - e。第二种RCM策略是利用已知的氨基磺酸磺酰基酯15制备不对称的环状磺酰胺16和6分两个四个步骤。总体而言，所描述的路线适用于代表新的拟肽支架的多种受约束的二肽磺酰胺的合成。
• Amino acid-derived, 7-membered cyclic sulfamides and methods of synthesizing the same
  申请人：University of Kansas

  公开号：US06359129B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  New sulfamide compounds and methods of forming those compounds are provided. The inventive methods comprise subjecting a template opened-ring sulfamide compound to a ring-closing metathesis reaction in the presence of a Grubbs catalyst to yield a heterocyclic sulfamide. Advantageously, the template structures can be provided with a wide array of functional groups (e.g., substituted and unsubstituted amino acid side chains, peptides) chosen to provide particular properties to the compound. The preferred heterocyclic sulfamides are represented by a formula selected from the group consisting of

  提供了新的磺胺化合物和形成这些化合物的方法。创新的方法包括将一个模板开环磺胺化合物置于格氏催化剂存在下进行环闭合芳构反应，以产生一个杂环磺胺化合物。优点是，模板结构可以配有各种功能基团（例如，取代和未取代的氨基酸侧链、肽），以赋予化合物特定的性质。优选的杂环磺胺化合物由以下组成的公式代表：
• Boudjabi, Sihem; Dewynter, Georges; Voyer, Normand, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2275 - 2283
  作者：Boudjabi, Sihem、Dewynter, Georges、Voyer, Normand、Toupet, Loic、Montero, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——