Hexadecanoic acid 4-amino-3-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl ester | 205034-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Hexadecanoic acid 4-amino-3-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl ester
• 英文别名: [4-amino-3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl] hexadecanoate
• CAS: 205034-15-7
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₄
• 分子量: 419.605
• InChiKey: MVHAULDBCTVHSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱中间体 、 Hexadecanoic acid 4-amino-3-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl ester 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到Hexadecanoic acid (S)-4-ethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型喜树碱衍生物，10-羟基喜树碱的长链脂肪酸酯（作为有效的前药候选物）的合成及其通过羧酸酯酶的体外代谢转化。

  摘要：

  制备了五种带有长链脂肪酸酯的（20S）-10-羟基喜树碱衍生物，用于开发新型的前药型药物。使用来自大鼠，猪和人的肝微粒体的三种纯化的羧酸酯酶同工酶进行的体外实验表明，与CPT-11相比，这些衍生物可通过酶有效地代谢。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00039-0
• 作为产物：
  描述：

  Hexadecanoic acid 3-formyl-4-nitro-phenyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid 4-amino-3-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型喜树碱衍生物，10-羟基喜树碱的长链脂肪酸酯（作为有效的前药候选物）的合成及其通过羧酸酯酶的体外代谢转化。

  摘要：

  制备了五种带有长链脂肪酸酯的（20S）-10-羟基喜树碱衍生物，用于开发新型的前药型药物。使用来自大鼠，猪和人的肝微粒体的三种纯化的羧酸酯酶同工酶进行的体外实验表明，与CPT-11相比，这些衍生物可通过酶有效地代谢。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00039-0