(-)-methyl 4-((1SR,2SR)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(trimethylsilyloxy)cyclohexyl)but-2-ynoate | 1403586-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-methyl 4-((1SR,2SR)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(trimethylsilyloxy)cyclohexyl)but-2-ynoate
• 英文别名: methyl 4-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-trimethylsilyloxycyclohexyl]but-2-ynoate
• CAS: 1403586-09-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 398.69
• InChiKey: QBKPYKFFNAHUGA-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 Rh₂(S-NTTL)4 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-((1SR,2SR)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(trimethylsilyloxy)cyclohexyl)but-2-ynoate 、 (-)-methyl 4-((1SR,2SR)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(trimethylsilyloxy)cyclohexyl)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)类胡萝卜素的乙烯基反应合成炔酸酯

  摘要：

  甲硅烷氧基迁移：已经开发出铑(II)类胡萝卜素方法用于合成炔酸酯（参见方案）。这种转化将β-甲硅烷氧基取代的乙烯基重氮衍生物的插烯位置处的烯醇醚加成与甲硅烷氧基迁移结合起来，得到单一非对映体的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201204047

文献信息

• Alkynoate Synthesis through the Vinylogous Reactivity of Rhodium(II) Carbenoids
  作者：Damien Valette、Yajing Lian、John P. Haydek、Kenneth I. Hardcastle、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/anie.201204047

  日期：2012.8.20

  Siloxy group migration: A rhodium(II) carbenoid approach has been developed for the synthesis of alkynoates (see scheme). This transformation combines the addition of enol ethers at the vinylogous position of β‐siloxy‐substituted vinyldiazo derivatives with a siloxy group migration to give the products as single diastereomers.

  甲硅烷氧基迁移：已经开发出铑(II)类胡萝卜素方法用于合成炔酸酯（参见方案）。这种转化将β-甲硅烷氧基取代的乙烯基重氮衍生物的插烯位置处的烯醇醚加成与甲硅烷氧基迁移结合起来，得到单一非对映体的产物。