1,3-dioxolane-2-methyl-4-one | 4158-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1,3-dioxolane-2-methyl-4-one
• 英文别名: 2-methyl-1,3-dioxalane-4-one；2-methyl-1,3-dioxolane-4-one；2-methyl-1,3-dioxolan-4-one；2-methyl-4-oxo-1,3-dioxolane；2-Methyl-[1,3]dioxolan-4-on；2-methyl-1-3-dioxolone
• CAS: 4158-82-1
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: WJPPHWUAGJOEFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 757 Torr)
• 密度：
  1.103 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxolane-2-methyl-4-one 、 1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 四氯化锡 作用下， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Compounds That Affect Soybean Cyst Nematode Egg Hatch

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jf00045a001
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 乙炔 在 mercury(II) diacetate 、 丙酮 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1,3-dioxolane-2-methyl-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-methyl-4-keto-1, 3-dioxolane

  摘要：

  公开号：

  US02370779A1

文献信息

• CHIRALITY TRANSFER IN THE ESTER ENOLATE CLAISEN REARRANGEMENT OF (<i>R</i>)-1-METHYL-(<i>E</i>)-2-BUTENYL HYDROXYACETATE AND ITS APPLICATION TO THE STEREOCONTROLLED PHEROMONE SYNTHESIS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuhisa Tajima、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1669

  日期：1984.10.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (R)-1-methyl-(E)-2-butenyl hydroxyacetate provides complete asymmetric transfer along with 98% erythroselectivity to give (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-(E)-4-hexenoic acid. Its synthetic utility is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of optically active pheromones.

  (R)-1-甲基-(E)-2-丁烯基羟基乙酸酯的烯醇克莱森重排提供完全不对称转移以及98%的赤型选择性，得到(2R,3S)-2-羟基-3-甲基-(E) -4-己烯酸。光学活性信息素的立体控制合成证明了其合成效用。
• Stereoselective synthesis of (+)-blastmycinone
  作者：Tamotsu Fujisawa、Hiromasa Kohama、Kazuhisa Tajima、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81550-1

  日期：1984.1

  (+)-Blastmycinone has been synthesized based on diastereoselective synthesis of (2R,3S)-2-hydroxy-3-(1-propenyl)heptanoic acid by the ester enolate Claisen rearrangement of (R)-(E)-1-methyl-2-heptenyl glycolate and stereoselective reduction of α-hydroxy ketone with Zn(BH4)2.

  （+）-Blastmycinone是基于（2R，3S）-2-羟基-3-（1-丙烯基）庚酸通过（R）-（E）-1-甲基的烯醇酯Claisen重排的非对映选择性合成而合成的-2-庚烯基乙醇酸酯和Zn（BH 4）2立体选择性还原α-羟基酮。
• DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2-HYDROXY-3,4-ALKADIENOIC ACIDS BY THE ESTER ENOLATE CLAISEN REARRANGEMENT OF PROPARGYL GLYCOLATES
  作者：Tamotsu Fujisawa、Eisaku Maehata、Hiromasa Kohama、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.1457

  日期：1985.10.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of propargyl glycolates gave 2-hydroxy-3,4-alkadienoic acids with high diastereoselectivity, which was confirmed by stereospecific transformation of the acids into dihydrofuranmethanols.

  炔丙基乙醇酸酯的酯烯醇克莱森重排得到具有高非对映选择性的 2-羟基-3,4-链二烯酸，这通过酸向二氢呋喃甲醇的立体有择转化得到证实。
• Adelman, Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 1059
  作者：Adelman

  DOI：——

  日期：——
• SATO TOSHIO; TSUNEKAWA HIROSHI; KOHAMA HIROMASA; FUJISAWA TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1553-1556
  作者：SATO TOSHIO、 TSUNEKAWA HIROSHI、 KOHAMA HIROMASA、 FUJISAWA TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——

表征谱图