[(2R,3R,5R)-3-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate | 1027508-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,5R)-3-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1027508-81-1
• 化学式: C₃₁H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 584.539
• InChiKey: WTOYVIVUYZOEFJ-DGYRLYMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5R)-3-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(β-D-ribo-2-hexulofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 108. Synthesis and Optical Properties of Syn-Fixed Carbon-Bridged Pyrimidine Cyclonuclesides.

  摘要：

  6, 1'-丙尿苷 (10) 是一种以顺式构象固定的碳桥环尿苷，由 D-果糖合成。在1'-羟甲基-O2、2'-脱水尿苷13的1'位引入两个额外的碳单元，并通过连续的氧化还原反应实现2'羟基的反转。最后，通过5-氯尿苷的1'-碘丙基衍生物的自由基环化构建了螺碳桥。脱氯化氢，然后脱保护得到所需的10。10的圆二色性(CD)光谱在主吸收区域显示负Cotton效应([θ]=-6100)，而5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'， 3'-O-异亚丙基-6, 1'-丙尿苷 (30) 在同一吸收区域几乎没有显示出 Cotton 谱带。这些结果表明，CD Cotton效应从负值变为正值的关键区域存在于10所在的syn区域中。还讨论了 CD Cotton 效应的符号大小和方向与扭转角 (χ) 的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1761
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 chromium(III) oxide 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 [(2R,3R,5R)-3-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 108. Synthesis and Optical Properties of Syn-Fixed Carbon-Bridged Pyrimidine Cyclonuclesides.

  摘要：

  6, 1'-丙尿苷 (10) 是一种以顺式构象固定的碳桥环尿苷，由 D-果糖合成。在1'-羟甲基-O2、2'-脱水尿苷13的1'位引入两个额外的碳单元，并通过连续的氧化还原反应实现2'羟基的反转。最后，通过5-氯尿苷的1'-碘丙基衍生物的自由基环化构建了螺碳桥。脱氯化氢，然后脱保护得到所需的10。10的圆二色性(CD)光谱在主吸收区域显示负Cotton效应([θ]=-6100)，而5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'， 3'-O-异亚丙基-6, 1'-丙尿苷 (30) 在同一吸收区域几乎没有显示出 Cotton 谱带。这些结果表明，CD Cotton效应从负值变为正值的关键区域存在于10所在的syn区域中。还讨论了 CD Cotton 效应的符号大小和方向与扭转角 (χ) 的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1761