N-(3-oxo-3-p-tolylprop-1-en-2-yl)acetamide | 1279712-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-oxo-3-p-tolylprop-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[3-(4-methylphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]acetamide
• CAS: 1279712-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WSNGUEFINSXBJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxo-3-p-tolylprop-1-en-2-yl)acetamide 在 (1S,1S',2R,2R')-2,2'-di-tert-butyl-2,3,2',3'-tetrahydro-1H,1H'-[1,1']biisophosphindolyl 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-(1-oxo-1-p-tolylpropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制备高纯度N保护的α-氨基酮及其衍生物的新合成策略

  摘要：

  铑-手性磷配体络合物（高达99％ee，1000 TON）催化的α-脱氢氨基酮的不对称氢化代表了一种有效的手性α-氨基酮的方法。钯/碳（Pd / C）催化的α-氨基酮的还原导致苯丙胺前体具有定量收率，并且没有明显的对映选择性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000680
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 [hydroxy(p-nitrobenezenesulfonyloxy)iodo]benzene 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-oxo-3-p-tolylprop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制备高纯度N保护的α-氨基酮及其衍生物的新合成策略

  摘要：

  铑-手性磷配体络合物（高达99％ee，1000 TON）催化的α-脱氢氨基酮的不对称氢化代表了一种有效的手性α-氨基酮的方法。钯/碳（Pd / C）催化的α-氨基酮的还原导致苯丙胺前体具有定量收率，并且没有明显的对映选择性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000680