甲基[2-(二甲基氨基)-1-甲氧基-2-氧代乙基]氨基甲酸酯 | 143995-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基[2-(二甲基氨基)-1-甲氧基-2-氧代乙基]氨基甲酸酯
• 中文别名: 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-(1,3-二甲基丁基)-5-乙基二氢-
• 英文名称: 2-Methoxy-2-(methoxycarbonylamino)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: Carbamic acid, [2-(dimethylamino)-1-methoxy-2-oxoethyl]-, methyl ester (9CI)；methyl N-[2-(dimethylamino)-1-methoxy-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 143995-57-7
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RKOVMBURJPMZGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 甲基[2-(二甲基氨基)-1-甲氧基-2-氧代乙基]氨基甲酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-(Methoxycarbonylamino)-N,N-dimethylamino-2-(2-oxocyclohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导的α-甲氧基甘氨酰胺衍生物与甲硅烷基烯醇醚的反应。3-氨基-2-吡咯烷酮和3-氨基-2-吡咯烷酮的形成

  摘要：

  为了开发方便的合成γ-氧代-α-氨基羧酰胺的方法，将五种不同的α-（烷氧基羰基）氨基-α-甲氧基乙酰胺与三氟硼化硼酸乙酯介导的反应与一种甲硅烷基乙烯酮缩醛和四种甲硅烷基烯醇醚进行了反应。伯酰胺和仲酰胺的反应未导致所需的C C键形成。N，N-二甲基酰胺叔胺的反应给出了预期的γ-氧代-α-氨基羧酰胺。一个的反应Ñ甲氧基Ñ -trimethylsilylcarboxamide与乙烯酮缩二醇也正常进行。但是，后者酰胺与甲硅烷基烯醇醚的初始产物分别通过环化进一步反应，得到环状的N-甲氧基-N-酰基中间体。根据所使用的烯醇醚的结构特征，这亚胺中间遭受任一质子损失和异构化，得到保护的3-氨基-1-甲氧基δ 3 -吡咯啉-2-酮，或进行与该烯醇醚，得到的第二联接保护的3-氨基-1-甲氧基吡咯烷二-2-酮。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110705
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基羰基-2-甲氧基-DL-甘氨酸甲酯 、 二甲胺 在 氰化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到甲基[2-(二甲基氨基)-1-甲氧基-2-氧代乙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导的α-甲氧基甘氨酰胺衍生物与甲硅烷基烯醇醚的反应。3-氨基-2-吡咯烷酮和3-氨基-2-吡咯烷酮的形成

  摘要：

  为了开发方便的合成γ-氧代-α-氨基羧酰胺的方法，将五种不同的α-（烷氧基羰基）氨基-α-甲氧基乙酰胺与三氟硼化硼酸乙酯介导的反应与一种甲硅烷基乙烯酮缩醛和四种甲硅烷基烯醇醚进行了反应。伯酰胺和仲酰胺的反应未导致所需的C C键形成。N，N-二甲基酰胺叔胺的反应给出了预期的γ-氧代-α-氨基羧酰胺。一个的反应Ñ甲氧基Ñ -trimethylsilylcarboxamide与乙烯酮缩二醇也正常进行。但是，后者酰胺与甲硅烷基烯醇醚的初始产物分别通过环化进一步反应，得到环状的N-甲氧基-N-酰基中间体。根据所使用的烯醇醚的结构特征，这亚胺中间遭受任一质子损失和异构化，得到保护的3-氨基-1-甲氧基δ 3 -吡咯啉-2-酮，或进行与该烯醇醚，得到的第二联接保护的3-氨基-1-甲氧基吡咯烷二-2-酮。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110705

文献信息

• Synthesis of racemic .alpha.-amino carboxamides via Lewis acid-mediated reactions of .alpha.-methoxyglycinamide derivatives with allylsilanes: enzymic resolution to optically active .alpha.-amino acids
  作者：Eric C. Roos、Hendrik H. Mooiweer、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Wilhelmus H. J. Boesten、Johan Kamphuis

  DOI：10.1021/jo00051a019

  日期：1992.12

  A short and expedient synthetic route to optically active, saturated and gamma,delta-unsaturated alpha-amino acids is reported. The key step is a BF3.OEt2-mediated reaction of allylsilanes with N-(alkoxycarbonyl)-alpha-methoxyglycinamides 11-15, leading to the corresponding gamma,delta-unsaturated alpha-aminocarboxamides. The genuine S(N)1-character of this process with iminium ion 6 as intermediate is proven in the case of the glycine ester 10. Thus, reaction of enzymatically resolved 10 with pi-nucleophiles leads to racemic products. The most useful iminium precursors are the N-methoxyamides 12-14 providing good yields of coupling products. The most convenient N-protective group is the allyloxycarbonyl group. Deprotection proceeds via a Pd(0)-catalyzed transprotection to the corresponding BOC-protected analogues. Four examples of the enzymatic resolution of alpha-amino carboxamides, by using an L-specific aminopeptidase from Pseudomonas putida, are described in detail. Most notably, secondary N-methoxyamides are good substrates for the enzyme to provide the desired a-amino acids in high optical purity.
• Lewis-acid-induced reactions of α-methoxyglycinamide derivatives with silyl enol ethers. Formation of 3-amino-2-pyrrolidinones and 3-amino-2-pyrrolinones
  作者：Eric C. Roos、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Johan Kamphuis、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1002/recl.19921110705

  日期：——

  -methoxyacetamides were subjected to borontrifluoride-etherate-mediated reactions with one silyl ketene acetal and four silyl enol ethers. Reactions of primary and secondary amides did not lead to the desired CCbond formation. Reactions of the tertiary N,N-dimethylamide gave the expected γ-oxo-α-aminocarboxamides. The reaction of an N-methoxy-N-trimethylsilylcarboxamide with the ketene acetal also

  为了开发方便的合成γ-氧代-α-氨基羧酰胺的方法，将五种不同的α-（烷氧基羰基）氨基-α-甲氧基乙酰胺与三氟硼化硼酸乙酯介导的反应与一种甲硅烷基乙烯酮缩醛和四种甲硅烷基烯醇醚进行了反应。伯酰胺和仲酰胺的反应未导致所需的C C键形成。N，N-二甲基酰胺叔胺的反应给出了预期的γ-氧代-α-氨基羧酰胺。一个的反应Ñ甲氧基Ñ -trimethylsilylcarboxamide与乙烯酮缩二醇也正常进行。但是，后者酰胺与甲硅烷基烯醇醚的初始产物分别通过环化进一步反应，得到环状的N-甲氧基-N-酰基中间体。根据所使用的烯醇醚的结构特征，这亚胺中间遭受任一质子损失和异构化，得到保护的3-氨基-1-甲氧基δ 3 -吡咯啉-2-酮，或进行与该烯醇醚，得到的第二联接保护的3-氨基-1-甲氧基吡咯烷二-2-酮。