甲基[2-(氯甲酰基)苯基]乙酸酯 | 356558-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基[2-(氯甲酰基)苯基]乙酸酯
• 英文名称: (2-Chlorocarbonyl-phenyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl [2-(chlorocarbonyl)phenyl]acetate；methyl 2-(2-carbonochloridoylphenyl)acetate
• CAS: 356558-47-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: KIYWHHUIRLLEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基[2-(氯甲酰基)苯基]乙酸酯 在 rhodium(II) acetate dimer lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 8-diethylamino-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-1,9,10-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种使用叶立德铵/史蒂文斯（Stevens）制备异吲哚并苯并ze庚因的方法。

  摘要：

  由Cu（II）催化的α-重氮羰基与叔胺连接的分解反应制得的铵盐经过苄基史蒂文斯[1,2]重排，得到四氢异喹啉或苯并ze庚因，它们含有稠合的五元环，这是在头孢属中发现的特征生物碱。还进行了伦诺沙明的合成的模型研究，伦诺沙明是生物碱异吲哚并苯并ze庚因家族的成员。所使用的方法基于Rh（II）催化的在γ位包含酰胺基的α-重氮羰基化合物的反应。在几种亲二烯体的存在下，于80℃在苯中用Rh2（OAc）4处理几种N，N-二烷基取代的酰胺基重氮酯，得到[4 + 2]-环加合物，其衍生自瞬时Diels-Alder反应α-氨基异苯并呋喃中间体。在没有外部捕集剂的情况下，在粗反应混合物中未检测到衍生自叶立铵中间体的重排产物。与此结果相反，相关的重氮二氢异喹啉酰胺46与Rh2（OAc）4的反应以高收率提供了异​​吲哚并苯并ze庚因环系统。5,7稠合骨架的形成是合理的，因为螺环内铵盐经历了苄基碳原子的史蒂文斯[1

  DOI：

  10.1021/jo001684w
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基[2-(氯甲酰基)苯基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种使用叶立德铵/史蒂文斯（Stevens）制备异吲哚并苯并ze庚因的方法。

  摘要：

  由Cu（II）催化的α-重氮羰基与叔胺连接的分解反应制得的铵盐经过苄基史蒂文斯[1,2]重排，得到四氢异喹啉或苯并ze庚因，它们含有稠合的五元环，这是在头孢属中发现的特征生物碱。还进行了伦诺沙明的合成的模型研究，伦诺沙明是生物碱异吲哚并苯并ze庚因家族的成员。所使用的方法基于Rh（II）催化的在γ位包含酰胺基的α-重氮羰基化合物的反应。在几种亲二烯体的存在下，于80℃在苯中用Rh2（OAc）4处理几种N，N-二烷基取代的酰胺基重氮酯，得到[4 + 2]-环加合物，其衍生自瞬时Diels-Alder反应α-氨基异苯并呋喃中间体。在没有外部捕集剂的情况下，在粗反应混合物中未检测到衍生自叶立铵中间体的重排产物。与此结果相反，相关的重氮二氢异喹啉酰胺46与Rh2（OAc）4的反应以高收率提供了异​​吲哚并苯并ze庚因环系统。5,7稠合骨架的形成是合理的，因为螺环内铵盐经历了苄基碳原子的史蒂文斯[1

  DOI：

  10.1021/jo001684w

文献信息

• A Domino N-Amidoacylation/Aldol-Type Condensation Approach to the Synthesis of the Topo-I Inhibitor Rosettacin and Derivatives
  作者：Frédéric Pin、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo702387q

  日期：2008.3.1

  The pot, atom, and step-economic synthesis of Rosettacin topo-I poison and its derivatives has been achieved using a novel domino N-amidoacylation/aldol-type condensation, followed by decarboxylation of the ester function. The key domino procedure simply involves mixing HOBt ester as new reagent with lactam and NaH together in THF or THF/ DMF. The reaction seems to be general and led to suitable N-heterocyclic

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。
• An Approach toward Isoindolobenzazepines Using the Ammonium Ylide/Stevens [1,2]-Rearrangement Sequence
  作者：Albert Padwa、L. Scott Beall、Cheryl K. Eidell、Kimberly J. Worsencroft

  DOI：10.1021/jo001684w

  日期：2001.4.1

  rearranged product derived from an ammonium ylide intermediate could be detected in the crude reaction mixture. In contrast to this result, reaction of the related diazo dihydroisoquinoline amide 46 with Rh2(OAc)4 afforded the isoindolobenzazepine ring system in high yield. Formation of the 5,7-fused skeleton was rationalized in terms of a spirocyclic ammonium ylide that underwent a preferential Stevens

  由Cu（II）催化的α-重氮羰基与叔胺连接的分解反应制得的铵盐经过苄基史蒂文斯[1,2]重排，得到四氢异喹啉或苯并ze庚因，它们含有稠合的五元环，这是在头孢属中发现的特征生物碱。还进行了伦诺沙明的合成的模型研究，伦诺沙明是生物碱异吲哚并苯并ze庚因家族的成员。所使用的方法基于Rh（II）催化的在γ位包含酰胺基的α-重氮羰基化合物的反应。在几种亲二烯体的存在下，于80℃在苯中用Rh2（OAc）4处理几种N，N-二烷基取代的酰胺基重氮酯，得到[4 + 2]-环加合物，其衍生自瞬时Diels-Alder反应α-氨基异苯并呋喃中间体。在没有外部捕集剂的情况下，在粗反应混合物中未检测到衍生自叶立铵中间体的重排产物。与此结果相反，相关的重氮二氢异喹啉酰胺46与Rh2（OAc）4的反应以高收率提供了异​​吲哚并苯并ze庚因环系统。5,7稠合骨架的形成是合理的，因为螺环内铵盐经历了苄基碳原子的史蒂文斯[1