3-羟基-2-苯基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮 | 5319-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-羟基-2-苯基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenyl-quinazoline-(3H)-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-phenylquinazoline-(3H)-4-one；3-hydroxy-2-phenylquinazolin-(3H)-4-one；2-phenyl-3-hydroxyquinazolin-4(3H)-one；3-hydroxy-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one；3-Hydroxy-4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-chinazolin；3-Hydroxy-4-oxo-2-phenyl-3.4-dihydro-chinazolin；3-hydroxy-2-phenylquinazolin-4(3H)-one；3-hydroxy-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 5319-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: MIMZZMIFKADVDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >35.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-苯基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(2-methoxy-5-phenoxyphenoxy)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  BF3 ⋅ OEt2 和可见光控制的喹唑啉酮 N−O 芳基部分的 [3,3]- 或 [1,3]- 重排

  摘要：

  我们描述了 N3-羟基喹唑啉酮与二芳基碘鎓盐和连续 BF3·OEt2 和可见光控制的 [3,3]- 或喹唑啉酮 N-O 芳基部分的 [1,3]-重排制备各种 2-(喹唑啉-4-基氧基)苯酚和阻转异构体 3-(2-羟基苯基)喹唑啉-4-酮，产率 44%-75%和 28%‐70% 的收益率，分别。机理研究表明，BF3·Et2O 和水原位生成 HBF4，在此过程中起催化剂作用，而芳氧基喹唑啉鎓盐是促进该反应的重要中间体[3,3 ]-或[1,3]-重排。研究发现芳氧基喹唑啉鎓盐的 N-O 芳基部分在加热时仅发生 [3,3]-重排，而 [1,3]-重排则在可见光照射下通过自由基过程发生。该方法强调了基于使用 BF3·OEt2 和可见光促进[1,3]-重排生成阻转异构喹唑啉酮的芳氧基喹唑啉鎓盐的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301345
• 作为产物：
  描述：

  O-anthraniloyl-N-benzoyl-hydroxylamine 以 various solvent(s) 为溶剂， 以77%的产率得到3-羟基-2-苯基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Sahadeva Reddy; Shailaja; Pratap Reddy, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 15, p. 2843 - 2846

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 3-羟基-2-苯基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮 作用下， 生成 N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC HYDROXAMIC ACIDS AS OXYGENATING AGENTS – CONVERSION OF IMINES TO ANILIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1081/scc-100106203

文献信息

• Ruthenium(II) complexes with 2-methyl-3-substituted (3H)-quinazolin-4-ones
  作者：K.Laxma Reddy、P. Lingaiah、K.Veera Reddy

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84550-7

  日期：1986.1

  complexes of some polydentate ON, OO and ONO donors in the form of 2-methyl-3-substituted (3H)-quinazolin-4-ones have been synthesized and studied. The reaction between RuCl2(DMSO)4 and the uninegative bidentate ligands yielded complexes of the type Ru(DMSO)2(OO)2 (OO = MHQ, PHQ, MHEQ, MHPQ or MCMQ), displacing only two DMSO groups along with chlorides, whereas the neutral bidentate ligands gave

  合成了一些多齿ON，OO和ONO供体的钌（II）配合物，它们以2-甲基-3-取代的（3 H）-喹唑啉-4-酮的形式存在，并且研究过。RuCl 2（DMSO）4与非负二齿配体之间的反应产生Ru（DMSO）2（OO）2类型的配合物（OO= MHQ，PHQ，MHEQ，MHPQ或MCMQ），仅取代了两个DMSO基团以及氯化物，而中性双齿配体给出RuCl 2（ON）2（ON= MAQ，PAQ，MANQ，PANQ，MAAQ，MAPQ，MPQ或PPQ），取代了所有DMSO基团。然而，具有O = N = O供体的单负性齿状配体（MHAQ）生成了钌（II）的双螯合物。
• Reddy, K. Laxma; Srihari, S.; Lingaiah, P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 4, p. 318 - 322
  作者：Reddy, K. Laxma、Srihari, S.、Lingaiah, P.

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, K. Laxma; Chandraiah, A. Rama; Reddy, K. Adinarayan, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical
  作者：Reddy, K. Laxma、Chandraiah, A. Rama、Reddy, K. Adinarayan

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, Laxma K.; Srihari, S.; Lingaiah, P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical
  作者：Reddy, Laxma K.、Srihari, S.、Lingaiah, P.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; COOK M. J.; BROWN S. B.; CRUZ R.; MILLET G. H.; ANANI A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 10, 2493-2499
  作者：KATRITZKY A. R.、 COOK M. J.、 BROWN S. B.、 CRUZ R.、 MILLET G. H.、 ANANI A.

  DOI：——

  日期：——