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(±)-1-iodo-2-(acetoxymethyl)ferrocene | 216527-81-0

分子结构分类

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(±)-1-iodo-2-(acetoxymethyl)ferrocene
英文别名
2-acetoxymethyl-1-iodoferrocene;cyclopenta-1,3-diene;(2-iodocyclopenta-1,3-dien-1-yl)methyl acetate;iron(2+)
(±)-1-iodo-2-(acetoxymethyl)ferrocene化学式
CAS
216527-81-0
化学式
C13H13FeIO2
mdl
——
分子量
383.997
InChiKey
JHENKCSRKUYPHE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    None
  • 重原子数:
    None
  • 可旋转键数:
    None
  • 环数:
    None
  • sp3杂化的碳原子比例:
    None
  • 拓扑面积:
    None
  • 氢给体数:
    None
  • 氢受体数:
    None

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (±)-1-iodo-2-(acetoxymethyl)ferrocene 、 sodium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 以100%的产率得到2-iodoferrocenemethanol
    参考文献:
    名称:
    二茂铁系列中 HFIP 促进的替代:对原始催化剂的平滑处理**
    摘要:
    描述了由来自各种碘二茂铁的氟化溶剂促进的伪苄基取代。这些新的反应条件允许快速生成用于催化应用的衍生物库,例如,如交叉偶联反应中使用的原始配体的合成所证明的那样。
    DOI:
    10.1002/ejoc.202100824
  • 作为产物:
    描述:
    乙酸酐 、 (±)-1-iodo-2-(N,N-diisopropylaminomethyl)iodoferrocene 反应 1.0h, 以85%的产率得到(±)-1-iodo-2-(acetoxymethyl)ferrocene
    参考文献:
    名称:
    二茂铁系列中 HFIP 促进的替代:对原始催化剂的平滑处理**
    摘要:
    描述了由来自各种碘二茂铁的氟化溶剂促进的伪苄基取代。这些新的反应条件允许快速生成用于催化应用的衍生物库,例如,如交叉偶联反应中使用的原始配体的合成所证明的那样。
    DOI:
    10.1002/ejoc.202100824
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文献信息

  • On the <i>N</i> ‐Arylation of Acetamide Using 2‐, 3‐ and 1’‐Substituted Iodoferrocenes**
    作者:Lingaswamy Kadari、William Erb、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Dmitry Lyakhov、Thierry Roisnel、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin
    DOI:10.1002/ejic.202000904
    日期:2021.1.26
    range of original 1,2‐, 1,3‐ and 1,1’‐disubstituted ferrocenes to be obtained. The results were compared as a function of the substituent and its position on the ring. DFT calculations revealed higher activation barrier for the oxidative addition in the ferrocene series when compared with classical planar aromatics. Structure‐property relationships were applied to rationalize the reactivity of the different
    (I)(1当量),N,N'-二甲基乙二胺(1当量),磷酸(2当量)和二恶烷存在下,将各种2、3和1'-取代的二茂铁与乙酰胺反应在90°C下放置14 h,并获得了范围广泛的原始1,2-,1,3-和1,1'-二取代的二茂铁。将结果作为取代基及其在环上位置的函数进行比较。DFT计算表明,与传统的平面型芳烃相比,二茂铁系列中氧化加成的活化障碍更高。应用结构-性质关系来合理化不同二茂铁的反应性。
  • Palladium-catalyzed reaction of 2-iodoferrocenyl alcohols with internal alkynes: Synthesis of functionally 1,2-disubstituted ferrocenes and ferroceno-pyrans
    作者:Baris Yucel、Bahar Sanli、Huseyin Soylemez、Huseyin Akbulut
    DOI:10.1016/j.jorganchem.2012.01.007
    日期:2012.5
    The reaction of racemic (2-iodoferrocenyl)methanol with internal alkynes in the presence of (dppf)PdCl2 and i-Pr2NH produces alkenyl-substituted ferrocene carboxaldehydes in moderate yields. All reactions are carried out at 100 or 120 °C for different reaction times (between 6 and 26 h) in a screw-cap Pyrex bottle. The scope and limitations of this reaction are studied by employing variously substituted
    外消旋(2-二茂铁基)甲醇与内部炔烃在(dppf)PdCl 2和i- Pr 2 NH存在下的反应以中等收率产生了烯基取代的二茂铁甲醛。所有反应均在100或120°C的螺旋盖Pyrex瓶中进行不同的反应时间(6至26 h)。通过使用各种取代的11种内部炔烃来研究该反应的范围和局限性。该反应对具有空间拥挤的取代基如叔丁基和三甲基甲硅烷基的炔烃具有区域选择性。此外,外消旋的1-(2-二茂铁基)乙醇生物被合成为两种非对映异构体。两种非对映异构体均在(dppf)PdCl存在下与内部炔烃反应2和i -Pr 2 NH在120°C时以中等至良好的收率得到烯基取代的乙酰基二茂铁二茂铁喃。根据所用的炔烃,需要不同的反应时间(6至55小时之间)以驱动反应完成。还建议了形成观察产物的机制。
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