2-acetyl-2-methyl-hept-6-enoic acid ethyl ester | 3664-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-2-methyl-hept-6-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-2-methylhept-6-enoate
• CAS: 3664-66-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: NJCXXJULPOMDSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2-methyl-hept-6-enoic acid ethyl ester 反应 0.5h， 生成 (+/-)-1.2c-dimethyl-cyclopentane-carboxylic acid-(1r)-amide
  参考文献：
  名称：

  La cyclisation thermique des cetones εζ-ethyleniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89201-7
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-acetyl-2-methyl-hept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  La cyclisation thermique des cetones εζ-ethyleniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89201-7

文献信息

• Mn(III)-Based Oxidative Free-Radical Cyclizations of Unsaturated Ketones
  作者：Bridget McCarthy Cole、Luning Han、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo961199u

  日期：1996.1.1

  free-radical cyclization of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. For example, oxidation of cyclopentanone 1a with 2 equiv of Mn(OAc)(3).2H(2)O and 1 equiv of Cu(OAc)(2).H(2)O in AcOH at 80 degrees C for 1.5 h affords 75% of bicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one 8a and 15% of bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one 9a. Bridged bicyclic ketones that cannot enolize further are isolated

  Mn（III）基的不饱和酮的氧化自由基环化是一种通用的合成方法，具有广泛的适用性。例如，在80摄氏度的条件下，在AcOH中用2当量的Mn（OAc）（3）.2H（2）O和1当量的Cu（OAc）（2）.H（2）O氧化环戊酮1a 1.5小时得到75％的双环[3.2.1] oct-3-en-8-one 8a和15％的双环[3.2.1] oct-2-en-8-one 9a。分离出不能进一步烯醇化的桥联双环酮，收率很高。可以烯化的单环β，γ-不饱和酮被进一步氧化，得到γ-乙酰氧基烯酮。从2-烯丙基环己酮（56a）以52％的收率形成双环[3.3.1] non-2-en-9-one（57a）表明，动力学控制的烯醇化是α-酮自由基形成过程中的决定速率的步骤。各种各样的示例描述了范围，限制，
• Intramolecular reductive coupling reactions promoted by samarium diiodide
  作者：Gary A. Molander、Caryn Kenny

  DOI：10.1021/ja00203a027

  日期：1989.10

  Samarium diiodide is a useful reagent for promoting intramolecular reductive coupling reactions, generating functionalized carbocycles. Ketone-olefin coupling, pinacolic coupling, and other related reductive coupling reactions are accomplished under mild conditions with samarium diiodide. Products are accessed in high yield, and in many cases excellent stereochemical control is achieved at three contiguous

  二碘化钐是促进分子内还原偶联反应、生成功能化碳环的有用试剂。酮-烯烃偶联、频哪醇偶联和其他相关的还原偶联反应是在温和条件下使用二碘化钐完成的。产品以高产率获得，并且在许多情况下在三个相邻的立体中心实现了出色的立体化学控制。讨论了控制这些反应立体化学结果的因素，并概述了机械方面的考虑。
• Lanthanides in organic synthesis. 9. Samarium diiodide promoted intramolecular pinacolic coupling reactions
  作者：Gary A. Molander、Caryn Kenny

  DOI：10.1021/jo00244a062

  日期：1988.4
• On the mechanism of the intramolecular samarium Barbier reaction. Probes for formation of radical and organosamarium intermediates
  作者：Dennis P. Curran、Gu Xin、Wei Zhang、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00608-x

  日期：1997.7

  A new type of mechanistic probe for the intramolecular samarium Barbier reaction has been designed, and two different probe substrates have been investigated in detail. Remarkably, no unambiguous evidence could be obtained in favor of any of the obvious intermediates (free alkyl or alkoxy radicals, ketyls, organosamarium species) that are postulated for this reaction. Several possibilities for modified mechanisms are suggested. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• MOLANDER, GARY A.;KENNY, CARYN, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8236-8246
  作者：MOLANDER, GARY A.、KENNY, CARYN

  DOI：——

  日期：——