(Z)-1-phenylnon-6-en-1-ol | 139606-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1-phenylnon-6-en-1-ol
• CAS: 139606-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: JNZMIYLYGPHDEP-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenylnon-6-en-1-ol 生成 1-phenyl-6(Z)-nonen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of .delta.,.epsilon.- and .epsilon.,.zeta.-unsaturated enol silyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a005
• 作为产物：
  描述：

  顺式5-辛烯-1-醇 在 4,4'-二叔丁基苯并 四氯化碳 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 (Z)-1-phenylnon-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的氯锂交换促进了分子内碳的形成

  摘要：

  6-氯己-1-烯1与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在THF中于-78°C反应，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电试剂反应，经稀盐酸水解后，可提供预期的产物3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。当起始材料中的双键包含烷基取代基时，例如化合物6和9，相应的环化被抑制，因此分别获得了相应的无环产物8和11。然而，当在相同位置上的取代基是苯基时，如在原料12和15中一样，分别分离了环化产物14和17。在第二起始氯化物材料18的情况下，该反应可以针对分别在-78或-30℃下工作的无环产物20或环状产物22，如在未取代的情况下发生的那样。氯化物1。对于叔氯衍生物如图23所示，由于相应的叔有机锂中间体24的极大的不稳定性，因此即使在-78℃也仅发生了质子提取，因此在-30℃下仅可以分离环状化合物27。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.012

文献信息

• Oxidative cyclization of .delta.,.epsilon.- and .epsilon.,.zeta.-unsaturated enol silyl ethers and unsaturated siloxycyclopropanes
  作者：Barry B. Snider、Taesoo Kwon

  DOI：10.1021/jo00034a038

  日期：1992.4

  Oxidative cyclization of delta,epsilon- and epsilon,zeta-unsaturated enol silyl ethers 4a and 4b with cupric triflate and cuprous oxide or ceric ammonium nitrate and sodium bicarbonate in acetonitrile provides the tricyclic ketones 5a and 5b stereoselectively. These cyclizations proceed by oxidation of 4 to the cation radical 24 followed by cyclization of 24 to cation radical 27. This cation radical undergoes a second cyclization to give cation radical 30, which loses the silyl group, undergoes a second oxidation, and loses a proton to give 5. The stereochemistry of the cycloadduct is controlled by the stereochemistry of the enol ether. The Z-enol methyl ether (Z)-65 leads mainly to 5a while the E-enol methyl ether (E)-65 leads mainly to 6a. The oxidative cyclizations of 7, 13, 21, and 43 are also described. Oxidation of alpha-allyl silyl enol ethers 34a and 34b leads mainly to oxidation without cyclization to give the alpha,beta-unsaturated ketones 36a and 36b. Oxidative cyclizations of alkynyl silyl enol ethers 56 and 60 lead to 15 and 64, respectively. Oxidation of siloxycyclopropane 74 with Cu(BF4)2 generates cation radical 75, which cyclizes to 76, which is oxidized to give 21% of cyclopentane 77. This suggests that cation radicals are intermediates in the oxidative dimerization of siloxycyclopropanes.